2,2-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phthalimidopropanoic acid | 317366-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phthalimidopropanoic acid
• 英文别名: 2-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]propanoic acid
• CAS: 317366-27-1
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₈
• 分子量: 477.514
• InChiKey: CLXIZRDUBMYHCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phthalimidopropanoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氨 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由金属配位和氢键控制的柔性三肽配体形成巨环和小环复合物

  摘要：

  通过将 14 个人工三肽 (1) 与 14 个 Ni(II) 离子连接，证明了通过组装小型柔性单元形成巨型环状复合物。虽然三肽 1 由于主链中存在三个 CH2 基团而非常灵活，但它形成了一个带有大腔（直径：约 2 nm）的十四核环状复合物（[114Ni14]28+）。在这种结构中，三个三肽通过 1 中的三个不同配位位点与每个 Ni(II) 中心配位，形成网状结构。晶体结构分析和理论计算表明，1的构象受金属配位键和分子内氢键的形成控制。由于结构的灵活性，环状骨架在结晶状态下形成圆形和椭圆形结构，取决于包装结构。此外，通过组装过程的条件，腔体的大小可以通过小的减量（十二核复合物 [112Ni12]24+）或大的减量（八核复合物 [(1-3H+)4Ni8]4+）进行调整)，其中直径相差 10 倍 (<0.2 nm) 的“收缩”空腔是通过三肽框架的额外金属配位调整三肽构象而形成的。动态光散射和质谱

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01541
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phthalimidopropanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到2,2-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phthalimidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非手性α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的合成及其在固相支持下N -2-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉的支链β肽缀合物的制备中的应用

  摘要：

  合成了三个衍生自α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的非手性分支单元1-3，并在固体支持物上构建了支链且空间紧凑的β-肽共轭物。制备了带有N-烷基化的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的几种肽缀合物，以证明支化单元在固相肽合成中的适用性。最有用的结构单元3在N-邻苯二甲酰-β-丙氨酸的α-碳上结合了Boc保护的氨基甲基侧链。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3647::aid-ejoc3647>3.0.co;2-f

文献信息

• Ni(II)-Mediated Self-Assembly of Artificial β-Dipeptides Forming a Macrocyclic Tetranuclear Complex with Interior Spaces for In-Line Molecular Arrangement
  作者：Ryosuke Miyake、Shohei Tashiro、Motoo Shiro、Kentaro Tanaka、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1021/ja8009555

  日期：2008.4.1

  which were prepared from a newly designed beta-amino acid bearing a propanediamine ligand as the side chain. The beta-dipeptide (1) has thus two sets of ligands, that is, each building block serves as a tridentate ligand with a bidentate propanediamine unit and an amide carbonyl group. Both C- and N-terminal tridentate ligands in 1 bind to two Ni(II) ions independently, and consequently, four beta-dipeptides

  金属介导的仿生分子构建块的自组装显示出作为以可编程方式提供明确定义的金属阵列和纳米级金属结构的极好策略的前景。在此，我们报告了 Ni(II) 介导的人工 β-二肽 (1) 的自组装，其由新设计的带有丙二胺配体作为侧链的 β-氨基酸制备。β-二肽(1)因此具有两组配体，即，每个结构单元用作具有双齿丙二胺单元和酰胺羰基的三齿配体。1 中的 C 端和 N 端三齿配体都独立地与两个 Ni(II) 离子结合，因此，四个 β-二肽以头对尾的方式环状排列，形成大环四核 Ni(II) 复合物， Ni414(ClO4)8(H2O)10。通过X射线分析和ESI-TOF质谱法确定环状结构。由此产生的独特的扭曲船结构允许在一个孔和两个富含氢键基团的凹槽内形成独立的空间，用于水和阴离子分子的内嵌氢键排列。
• Formation of Giant and Small Cyclic Complexes from a Flexible Tripeptide Ligand Controlled by Metal Coordination and Hydrogen Bonds
  作者：Ryosuke Miyake、Akira Ando、Manami Ueno、Takahiro Muraoka

  DOI：10.1021/jacs.9b01541

  日期：2019.6.5

  the formation of metal coordination bonds and intramolecular hydrogen bonds. Because of the structural flexibility, the cyclic framework formed both circular and ellipsoidal structures in the crystalline state, depending on the packing structure. In addition, by the conditions of the assembly process, the size of the cavities could be tuned either with a small decrement (dodecanuclear complex [112Ni12]24+)

  通过将 14 个人工三肽 (1) 与 14 个 Ni(II) 离子连接，证明了通过组装小型柔性单元形成巨型环状复合物。虽然三肽 1 由于主链中存在三个 CH2 基团而非常灵活，但它形成了一个带有大腔（直径：约 2 nm）的十四核环状复合物（[114Ni14]28+）。在这种结构中，三个三肽通过 1 中的三个不同配位位点与每个 Ni(II) 中心配位，形成网状结构。晶体结构分析和理论计算表明，1的构象受金属配位键和分子内氢键的形成控制。由于结构的灵活性，环状骨架在结晶状态下形成圆形和椭圆形结构，取决于包装结构。此外，通过组装过程的条件，腔体的大小可以通过小的减量（十二核复合物 [112Ni12]24+）或大的减量（八核复合物 [(1-3H+)4Ni8]4+）进行调整)，其中直径相差 10 倍 (<0.2 nm) 的“收缩”空腔是通过三肽框架的额外金属配位调整三肽构象而形成的。动态光散射和质谱
• Synthesis of Achiral α,α-Bis(aminomethyl)-β-alanines and Their Use in the Preparation of Branched β-Peptide Conjugates ofN-2-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines on Solid Support
  作者：Petri Heinonen、Jaana Rosenberg、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3647::aid-ejoc3647>3.0.co;2-f

  日期：2000.11

  Three achiral branching units 1−3 derived from α,α-bis(aminomethyl)-β-alanine were synthesized and evaluated in the construction of branched and sterically compact β-peptide conjugates on a solid support. Several peptide conjugates bearing an N-alkylated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline moiety were prepared to demonstrate the applicability of the branching units in a solid phase peptide synthesis. The

  合成了三个衍生自α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸的非手性分支单元1-3，并在固体支持物上构建了支链且空间紧凑的β-肽共轭物。制备了带有N-烷基化的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的几种肽缀合物，以证明支化单元在固相肽合成中的适用性。最有用的结构单元3在N-邻苯二甲酰-β-丙氨酸的α-碳上结合了Boc保护的氨基甲基侧链。