(R)-dimethyl 1-benzamido-2-phenylethylphosphonate | 175166-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-dimethyl 1-benzamido-2-phenylethylphosphonate
• 英文别名: N-[(1R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-phenylethyl]benzamide
• CAS: 175166-00-4
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₄P
• 分子量: 333.324
• InChiKey: CUQAGKZWKFXHRN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 1-benzamido-2-phenylvinylphosphonate 在 -3,4-bis(tert-butyloxy)-2,5-dimethylphospholanyl>ethane))(COD)2>BF4 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 (R)-dimethyl 1-benzamido-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Class of Functionalized Chiral Bisphospholane Ligands and the Application in Enantioselective Hydrogenations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980960s

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α- and β-Enamido Phosphonates: Rhodium(I)/Monodentate Phosphoramidite Catalyst
  作者：Jinzhu Zhang、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201104912

  日期：2011.12.2

  High efficiency and enantioselectivity have been achieved in the RhI‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐ and β‐enamido phosphonates using a monophosphoramidite as the chiral ligand (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene), thus affording the optically active amino phosphonates with a turnover frequency of up to 1800 h−1 and high ee values.

  使用单亚磷酰胺作为手性配体，在Rh I催化的α-和β-氨基膦酸酯的不对称氢化中实现了高效率和对映选择性（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯），从而提供了光学活性的氨基膦酸酯具有高达1800 h -1的周转频率和高ee 值。
• Synthesis of a New Class of Functionalized Chiral Bisphospholane Ligands and the Application in Enantioselective Hydrogenations
  作者：Jens Holz、Michael Quirmbach、Ute Schmidt、Detlef Heller、Rainer Stürmer、Armin Börner

  DOI：10.1021/jo980960s

  日期：1998.10.1