2,5,6-三氨基-4-吗啉嘧啶 | 56797-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,5,6-三氨基-4-吗啉嘧啶
• 英文名称: 2,5,6-triamino-4-morpholinopyrimidine
• 英文别名: 2,4,5-Triamino-6-morpholinopyrimidin；6-morpholin-4-yl-pyrimidine-2,4,5-triamine；2,4,5-triamino-6-morpholino-pyrimidine；6-morpholin-4-ylpyrimidine-2,4,5-triamine
• CAS: 56797-24-1
• 化学式: C₈H₁₄N₆O
• 分子量: 210.239
• InChiKey: DUHATDNXRFRRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-4-morpholino-5-p-chlorophenylazopyrimidine 在 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,5,6-三氨基-4-吗啉嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Neuronal Nitric Oxide Synthase by 4-Amino Pteridine Derivatives:  Structure−Activity Relationship of Antagonists of (6R)-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin Cofactor

  摘要：

  The family of nitric oxide synthases (NOS) catalyzes the conversion of L-arginine to L-citrulline and nitric oxide (NO), an important cellular messenger molecule which has been implicated in the pathophysiology of septic shock and inflammatory and neurodegenerative disease states. NOS can be maximally activated by the ubiquitous cofactor, (6R)-5,6,7,8-tetrahydrobiopterin (H(4)Bip), and antagonists of H(4)Bip may be of therapeutic importance to inhibit pathologically high NO formation. The 4-amino substituted analogue of H(4)Bip was reported to be a potent NOS inhibit-or. Therefore, we developed a series of novel 4-amino pteridine derivatives, antipterins, to pharmacologically target the neuronal isoform of nitric oxide synthase (NOS-I). To functionally characterize the pterin/anti-pterin interaction and establish a structure-activity relationship (SAR), we systematically altered the substituents in the 2-, 4-, 5-, 6-, and 7-position of the pteridine nucleus. Varying the substitution pattern in the 2-, 5-, and 7-position resulted in no significant inhibitory effect on enzyme activity. In contrast, bulky substituents in the B-position, such as phenyl, markedly increased the inhibitory potency of the reduced 4-amino-5,6,7,8-tetrahydropteridines, possibly as a consequence of hydrophobic interactions within NOS-I. However, this was not the case for the aromatic 4-amino pteridines. Interestingly, chemical modification of the 4-amino substituent by dialkyl/diaralkylation together with 6-arylation of the aromatic 2,4-diamino pteridine resulted in potent and efficacious inhibitors of NOS-I, suggesting possible hydrophilic and hydrophobic interactions within NOS-I. This SAR agrees with (a) the recently published crystal structure of the oxygenase domain of the inducible NOS isoform (NOS-II) and (b) the comparative molecular field analysis of selected NOS-I inhibitors, which resulted in a 3D-QSAR model of the pterin binding site interactions. Further optimization should be possible when the full length structure of NOS-I becomes available.

  DOI：

  10.1021/jm981129a

文献信息

• SUBSTITUTED PTERIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Herdewijn Piet André Maurits Maria

  公开号：US20100305117A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention provides 4,6-di- and 2,4,6-tri-substituted pteridine derivatives with a specific substitution pattern which exhibit a significant and selective activity against certain types of viral infections, in particular selectively inhibit replication of Flaviridae such as the hepatitis C virus, and are useful for the prevention and treatment of such viral infections.

  该发明提供了具有特定取代模式的4,6-二取代和2,4,6-三取代的喹啉衍生物，对某些类型的病毒感染表现出显著和选择性的活性，特别是选择性地抑制黄热病病毒等黄病毒科的复制，并且对预防和治疗此类病毒感染有用。
• Mittel zum Färben von Haaren
  申请人：RÜTGERSWERKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0137524A1

  公开（公告）日：1985-04-17

  Die Erfindung beschreibt neue Kuppler- oder Nuanceurkomponenten, die in Kombination mit einschlägigen Entwicklern zum Färben von Haaren verwendet werden. Diese Kupplerkomponenten sind Nitropyridinderivate der allgemeinen Formel wobei die Substituenten X, Y, R, und R2 die in den Ansprüchen gegebenen Bedeutungen haben.

  本发明描述了与相关显影剂结合使用的新型耦合剂或微染剂成分，用于染发。这些耦合剂成分是通式如下的硝基吡啶衍生物 其中取代基 X、Y、R 和 R2 的含义见权利要求书。
• Aminodiphenylamine und diese enthaltende Haarfärbemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0176798A1

  公开（公告）日：1986-04-09

  Aminodiphenylamine der allgemeinen Formel in der R', R2 und R3 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis C-Atomen, eine NH2-Gruppe oder eine CF3-Gruppe sind, wobei eine dieser Gruppen eine CF3-Gruppe und wenigstens eine die NH2-Gruppe darstellt, sind neue Oxidationsfarbstoffvorprodukte und eignen sich zur Herstellung von Haarfärbemitteln und ergeben, zusammen mit bekannten Entwicklersubstanzen intensive Haaranfärbungen von hoher Echtheit. Sie sind in Hasrfärbemitteln in Mengen von 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g enthalten.

  通式为氨基二苯胺 其中 R'、R2 和 R3 分别为氢、具有 1 到 C 原子的烷基、NH2 基团或 CF3 基团，其中一个基团为 CF3 基团，至少一个基团为 NH2 基团。它们在杂色染料中的含量为每 100 克 0.05 至 10 毫摩尔。
• Oxidationshaarfärbemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0270972A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  Oxidationshaarfärbemittel enthalten als Oxidationsfarbstoffvor­produkte vom Kuppler-Typ N-(2,4-Dihydroxybenzyliden)-amino­verbindungen der Formel (I) ist oder deren Salze und die in Oxidationshaarfärbemitteln üblichen Entwicklersubstanzen. Als Entwickler sind p-Phenylendiamin und dessen Derivate besonders geeignet. Es werden gelbe bis olivbraune Nuancen von hoher Echtheit erhalten.

  氧化染发剂含有 N-(2,4-二羟基亚苄基)-式 (I) 氨基化合物或其盐，作为耦合剂型氧化染料前体和氧化染发剂中常用的显影剂物质。
• [EN] OXIDATIVE HAIR DYES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1990000047A1

  公开（公告）日：1990-01-11

  (DE) Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte mit üblichen Entwicklerkomponenten in einem kosmetischen Träger, die als Kupplerkomponenten Dihydroxybenzamide der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkyl-Gruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, Pyridyl-Gruppen oder Gruppen der Formel (II) darstellen, wobei n = 0 - 4 ist und R3-R6 für Wasserstoff oder Hydroxylgruppen, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkyl-Gruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, für NR7R8-Gruppen, mit R7 und R8 für Wasserstoff, oder Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylgruppen, jeweils mit 2-4 Kohlenstoffatomen, oder für die Carboxylgruppe stehen, wobei wenigstens zwei der Reste R3-R6 Wasserstoffatome sind und nicht mehr als ein Rest eine Carboxylgruppe ist, zeichnen sich durch eine hohe Licht- und Kaltwell-Echtheit der gebildeten Haarfarbstoffe und deren verbesserte Egalisierung, d.h. deren sehr gleichmäßige Verteilung auf dem Haar vom Haaransatz bis zur Haarspitze, aus.(EN) The hair dyes disclosed contain oxidative dye fabricated materials with customary developer components in a cosmetic carrier and, as coupler components, dihydroxybenzamides of general formula I, in which R1 and R2 independently of each other denote hydrogen or alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, pyridyl groups or groups of formula (II) in which n = 0 to 4 and R3-R6 stand for hydrogen or hydroxyl groups, alkyl or alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, for NR7 R8 groups in which R7 and R8 are hydrogen, or alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl or aminoalkyl groups each with 2 to 4 carbon atoms, or for the carboxyl group, whereby at least two of the R3-R6 residues are hydrogen atoms and not more than one residue is a carboxyl group. The hair dyes are characterized by excellent fastness to light and cold waving and by improved evenness, i.e., very uniform distribution on the hair from the hair line to the hair tips.(FR) Un colorant pour cheveux contient en tant que matière de base des colorants oxydants associés aux composants usuels de développement dans un substrat cosmétique, et en tant que composants de couplage des dihydroxybenzamides ayant la formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou des groupes alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes pyridyle ou des groupes ayant la formule (II) dans laquelle n=0-4 et R3-R6 représentent hydrogène ou des groupes hydroxyle, des groupes alkyle ou alkoxy ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes hydroxyalkyle ou aminoalkyle, ayant chacun entre 2 et 4 atomes de carbone, des groupes NR7R8 où R7 et R8 représentent hydrogène, ou des groupes alkyle ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, des groupes hydroxyalkyle ou aminoalkyle, ayant chacun entre 2 et 4 atomes de carbone, ou des groupes carboxyle. Au moins deux des résidus R3-R6 sont des atomes d'hydrogène et au maximum un résidu est un groupe carboxyle. Les colorants pour cheveux ainsi obtenus se caractérisent par une résistance élevée à la lumière et à la permanente à froid et par leur égalisation améliorée, c'est-à-dire leur distribution très uniforme sur les cheveux, de la racine jusqu'à la pointe des cheveux.

  Haarfärbemittel, die Cosmetikträger enthaltende Oxidationsfarbstoffe mit üblichen Entwicklerkanone, kemische Vergrösserung, Coupleralterнатiven und Strahl- und kaltscheidbarkeitsgehalt-Zufriedenheit charactersieren. Die Farbtonsetup beinhaltet die Konzentration der nötigen Farbsubstanz bis zu 2 % der Gesamt housse. Die Farbton beverages ist in szilvics „Horizontal“(die horizontale Farbsubstanz福建，包括你咨询的远红外线 404-690-Nm) und in der 404-690-Nm horizontale farbige. Die horizontaleFarbe ist die rossenHintreibe, die horizontale und strahlungssensitive Antennen Nano- und Mikroelemente wie die Edelgas wellenlange, die horizontale und strahlungssensitive Antenne. Die Materialien sind in einem Wled DESC沿着 der Horizontale und die horizontale Farbe ist in der 404-690-Nm horizontale Farbe. The material speaks to an important advance within the field of optical nanomaterials and an area of ongoing research. The current understanding is that the functionalization of materials, such as those used in optoelectronics, with organic molecules is often limited by intrinsic restrictions in their properties and behavior. Die.ntext points to a significant advance in the field of optical nanomaterials and highlights an area that is still under active research. Present understanding suggests that functionalizing materials, such as those used in optoelectronics, with organic molecules is often constrained by inherent properties and behaviors of the materials themselves.