nonafluorobutyl p-methylphenyl sulfoxide | 1026459-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nonafluorobutyl p-methylphenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Methyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfinyl)benzene
• CAS: 1026459-98-2
• 化学式: C₁₁H₇F₉OS
• 分子量: 358.228
• InChiKey: LVHYNZLRBYIUPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonafluorobutyl p-methylphenyl sulfoxide 在 三氟甲磺酸酐 、 乙腈 、 正丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到nonafluorobutyl tolyl sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化亚磺胺盐和亚磺胺基亚胺盐的不同制备

  摘要：

  我们已经成功地将我们先前描述的用于制备三氟甲基N-酰基亚硫亚胺的方法扩展到溴二氟-和二氯氟甲基衍生物的情况。试图将这种N-酰基亚硫亚胺转化为游离的NH-亚硫亚胺的尝试失败了。然而，基于其直接的双三氟乙酮缩酮前体与胺反应的策略允许使用仲胺分离原始的硫代亚氨基亚胺盐或使用伯胺分离游离的NH-亚硫代亚胺。后者更容易N用吸电子基团官能化，得到的结构接近有效的全氟烷基化剂的结构。初步实验表明，这些新的基于亚硫亚胺的化合物具有较差的全氟烷基化能力，这表明与硫（VI）试剂相反，亚硫亚胺功能无法充分激活该目的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000494
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 nonafluorobutanesulfinyl chloride 在 iron(III) chloride 作用下， 生成 nonafluorobutyl p-methylphenyl sulfoxide 、
  参考文献：
  名称：

  活化芳烃和吲哚与三氟甲亚磺酰氯的三氟甲基亚磺酰化反应

  摘要：

  开发了一种在路易斯酸存在下用三氟甲亚磺酰氯对活化芳烃进行三氟甲基亚磺酰化的简便方法。该方案可以扩展到活化芳烃的全氟烷基亚磺酰化，以及无添加剂的吲哚的三氟甲基亚磺酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301281

文献信息

• Sulfilimines and Sulfoximines by Reaction of Nitriles with Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jérôme Marrot、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900410

  日期：2009.7

  perfluoroalkylated sulfoxides with trifluoromethanesulfonic anhydride behaves as highly electrophilic entities. Their reaction with nitriles allows a Ritter-like process leading to the new fluorinated acylsulfilimines 1–21 after hydrolysis. This flexible methodology allows some variation of both the sulfoxide and nitrile components. Derived acylsulfoximines 22–25 or free sulfoximines 26–28 could be selectively

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、
• Iridium(I)-catalyzed deoxgenation of fluoroalkylsulfoxides with dimethyl diazomalonate to access fluoroalkylthioethers
  作者：Wenqing Lu、Wenlin Li、Yicheng Zhou、Yongbin Xie、Wenbo Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.061

  日期：2022.11

  A new method for the preparation of fluoroalkylthioethers including trifluoromethylthioether and difluoromethylthioether by iridium(I)-catalyzed deoxgenation of fluoroalkylsulfoxides with dimethyl diazomalonate was developed. In the reaction system, dimethyl diazomalonate was used as reducing reagent and the corresponding fluoroalkylthioethers were produced through oxygen atom transfer from fluoroalkylsulfoxides

  研究了铱(I)催化重氮丙二酸二甲酯脱氧氟代烷基亚砜制备三氟甲基硫醚和二氟甲基硫醚的新方法。在反应体系中，以重氮丙二酸二甲酯为还原剂，通过氧原子从氟烷基亚砜转移到重氮丙二酸，生成相应的氟烷基硫醚。该方案具有有效的氧原子转移、温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为氟烷基硫醚的合成提供了另一种策略。