3,3-dicarboxy-4-(indol-3-yl)butanoic acid | 149949-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dicarboxy-4-(indol-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-ylmethyl)ethane-1,1,2-tricarboxylic acid
• CAS: 149949-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: JSRUSOOWYMSJLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dicarboxy-4-(indol-3-yl)butanoic acid 以 喹啉 为溶剂， 生成 3-carboxy-4-(indol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidindione substituted indole derivatives

  摘要：

  分子式(I)的化合物：##STR1## 其中Q.sup.1代表一个苯基，该苯基被一个或多个卤素取代; 萘基; 吲哚基; 苯并噻吩基; 苯并呋喃基; 苄基; 或芴基; R.sup.1为H，C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基; R.sup.2为苯基(C.sub.1-4烷基)，该苯基在苯环上可以被一个或多个来自C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，SR.sup.b，SOR.sup.b，SO.sub.2R.sup.b，OR.sup.b，NR.sup.b R.sup.c，NR.sup.b COR.sup.c，NR.sup.b COOR.sup.c，COOR.sup.b或CONR.sup.b R.sup.c的基团取代，其中R.sup.b和R.sup.c分别代表H，C.sub.1-6烷基，苯基或三氟甲基; Z为O，S，NR.sup.8或CR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.8代表H，C.sub.1-6烷基，苯基，苯基(C.sub.1-4烷基)，COR.sup.11，COOR.sup.11，CONR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.11为苯基，苯基(C.sub.1-4烷基)或C.sub.1-6烷基，而R.sup.9和R.sup.10分别为H，C.sub.1-6烷基，苯基或苯基(C.sub.1-4烷基)。它们和它们的组合物在医学上是有用的，可以作为缓激肽拮抗剂。

  公开号：

  US05334606A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Bis-ethoxycarbonyl-4-(1H-indol-3-yl)-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,3-dicarboxy-4-(indol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tryptophan-Derived NK1 Antagonists: Conformationally Constrained Heterocyclic Bioisosteres of the Ester Linkage

  摘要：

  The 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl ester of N-acetyl-L-tryptophan 1 (L-732,138) has been identified previously as a potent and selective substance P receptor antagonist. A series of analogs which introduced a 6-membered heterocyclic ring into the backbone of this structure were prepared for evaluation as bioisosteric replacements of the ester linkage of 1. The 2,5-dioxopiperazine 2 had very weak receptor affinity, but 2-oxopiperazine 5 exhibited modest activity. Examination of the conformations accessible to the substituents on these templates led to exploration of the corresponding 5-membered heterocyclic rings. This study culminated in the identification of oxazolidinedione 14 as a suitable ester mimic in terms of the retention of good NK1 binding affinity.

  DOI：

  10.1021/jm00006a011

文献信息

• Heterocyclic compounds as tachykinin antagonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0545478A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  Compounds of formula (I): wherein    Q¹ represents a phenyl group substituted by one or more halo; naphthyl; indolyl; benzthiophenyl; benzofuranyl; benzyl; or fluorenyl;    R¹ is H, C₁₋₆alkyl or C₂₋₆alkenyl;    R² is phenyl(C₁₋₄alkyl) optionally substituted in the phenyl ring by one or more groups selected from C₁₋₆alkyl, C₂₋₆alkenyl, C₂₋₆alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, SRb, SORb, SO₂Rb, ORb, NRbRc, NRbCORc, NRbCOORc, COORb or CONRbRc, where Rb and Rc independently represent H, C₁₋₆alkyl, phenyl or trifluoromethyl; and    Z is O, S, NR⁸ or CR⁹R¹⁰, where R⁸ represents H, C₁₋₆alkyl, phenyl, phenyl(C₁₋₄alkyl), COR¹¹, COOR¹¹, CONR⁹R¹⁰ where R¹¹ is phenyl, phenyl(C₁₋₄alkyl) or C₁₋₆alkyl, and R⁹ and R¹⁰ are each H, C₁₋₆alkyl, phenyl or phenyl(C₁₋₄alkyl); are tachykinin antagonists. They and their compositions are useful in medicine.

  式(I)化合物： 其中 Q¹ 代表被一个或多个卤素取代的苯基；萘基；吲哚基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；苄基；或芴基； R¹ 是 H、C₁₋₆烷基或 C₂₋₆烯基； R² 是苯基(C₁₋₄烷基)，在苯基环上任选被一个或多个基团取代，这些基团选自 C₁₋₆烷基、C₂₋₆alkenyl、C₂₋₆alkynyl、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、苄基、炔基、炔烃基或炔烃基、硝基、三氟甲基、SRb、SORb、SO₂Rb、ORb、NRbRc、NRbCORc、NRbCOORc、COORb 或 CONRbRc，其中 Rb 和 Rc 各自代表 H、C₁₋₆烷基、苯基或三氟甲基；和 Z 是 O、S、NR⁸ 或 CR⁹R¹⁰，其中 R⁸ 代表 H、C₁₋₆烷基、苯基、苯基（C₁₋₄烷基）、COR¹、COOR¹、CONR⁹R¹⁰ 其中 R¹¹ 是苯基、苯基（C₁₋₄烷基）或 C₁₋₆烷基，而 R⁹ 和 R¹⁰ 各自是 H、C₁₋₆烷基、苯基或苯基（C₁₋₄烷基）；是速激肽拮抗剂。它们及其组合物可用于医药。
• US5334606A
  申请人：——

  公开号：US5334606A

  公开（公告）日：1994-08-02