2-acetoxy-3-benzyl-5-methyl-6-isobutylpyrazine | 158522-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-acetoxy-3-benzyl-5-methyl-6-isobutylpyrazine
• 英文别名: [3-Benzyl-5-methyl-6-(2-methylpropyl)pyrazin-2-yl] acetate
• CAS: 158522-20-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: ISWBOTBIQNJNLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3-benzyl-5-methyl-6-isobutylpyrazine 、 H-Tyr(OBzl)-Val-Ala-Asp(OBzl)-MCA*TFA 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到Ac-Tyr(OBzl)-Val-Ala-Asp(OBzl)-MCA
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。加大码 使用新开发的乙酰化试剂合成Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-MCA。

  摘要：

  通过对H-Phe-Leu-CH2Cl进行环化，然后用乙酸酐进行乙酰化，制得2-乙酰氧基-3-苄基-5-甲基-6-异丁基吡嗪。该吡嗪衍生物可以与氨基酸或肽的氨基反应以产生乙酰基氨基酸或乙酰基肽，而不会使Tyr，Ser和Thr的羟基乙酰化。使用该乙酰化试剂，制备了白介素I（IL-1）加工酶的特异性底物Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-MCA。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1336
• 作为产物：
  描述：

  H-Phe-Leu-CH2Cl 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetoxy-3-benzyl-5-methyl-6-isobutylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。加大码 使用新开发的乙酰化试剂合成Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-MCA。

  摘要：

  通过对H-Phe-Leu-CH2Cl进行环化，然后用乙酸酐进行乙酰化，制得2-乙酰氧基-3-苄基-5-甲基-6-异丁基吡嗪。该吡嗪衍生物可以与氨基酸或肽的氨基反应以产生乙酰基氨基酸或乙酰基肽，而不会使Tyr，Ser和Thr的羟基乙酰化。使用该乙酰化试剂，制备了白介素I（IL-1）加工酶的特异性底物Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-MCA。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1336