((4S,5S)-5-Benzyl-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-phosphonic acid dimethyl ester | 1026523-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ((4S,5S)-5-Benzyl-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (4S,5S)-4-benzyl-5-dimethoxyphosphoryl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 1026523-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₅O₆PS
• 分子量: 306.276
• InChiKey: OGHOLGITNHHYFW-JDSCLEBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-Benzyl-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 叠氮化锂 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ((1R,2S)-1-Azido-2-hydroxy-3-phenyl-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a064
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxy-3-phenylpropanal 在 palladium dihydroxide 氯化亚砜 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 ((4S,5S)-5-Benzyl-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a064

文献信息

• Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yoshinori Yoshida、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00104a064

  日期：1994.12