2-(2-dimethylamino-ethoxy)-5-trifluoromethyl-phenylamine | 685533-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-dimethylamino-ethoxy)-5-trifluoromethyl-phenylamine
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylamino)ethoxy]-5-(trifluoromethyl)-aniline；2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-5-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 685533-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 248.248
• InChiKey: QPDDGJVGQBJBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-dimethylamino-ethoxy)-5-trifluoromethyl-phenylamine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(2-{3-[(2-dimethylamino-ethoxy)-5-trifluoromethyl-phenyl]-ureido}-ethyl)-isoquinoline-3-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of isoquinolines and benzimidazoles as RAF kinase inhibitors

  摘要：

  RAF kinase plays a critical role in the RAF-MEK-ERK signaling pathway and inhibitors of RAF could be of use for the treatment of various cancer types. We have designed potent RAF-1 inhibitors bearing novel bicyclic heterocycles as key structural elements for the interaction with the hinge region. In both series exploration of the SAR was focussed on the substitution of the phenyl ring, which binds to the induced fit pocket. Overall, it was confirmed that incorporation of lipophilic substituents was needed for potent Raf inhibition and a number of potent analogues were obtained. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.108
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]ethanamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到2-(2-dimethylamino-ethoxy)-5-trifluoromethyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERWENDUNG VON THIADIAZOLHARNSTOFFDERIVATEN
  [EN] USE OF THIADIAZOLE UREA DERIVATIVES
  [FR] UTILISATION DE DERIVES DE THIADIAZOLE-UREE

  摘要：

  使用公式（I）中Art，Ar2和Z具有专利权利要求1中指定的含义，用于预防和/或治疗那些需要抑制、调节和/或调控激酶信号传导，特别是RAF激酶的疾病。

  公开号：

  WO2005085220A1

文献信息

• [EN] SEMICARBAZIDE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE SEMI-CARBAZIDE COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005082853A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention relates to semicarbazide derivatives of formula I, the use of the compounds of formula I as inhibitors of one or more kinases, the use of the compounds of formula I for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method of treatment, comprising administering said pharmaceutical composition to a patient.

  本发明涉及公式I的半尿素衍生物，公式I化合物作为一种或多种激酶的抑制剂的用途，公式I化合物用于制备药物组合物以及包括向患者施用所述药物组合物的治疗方法。
• [DE] VERWENDUNG VON THIADIAZOLHARNSTOFFDERIVATEN<br/>[EN] USE OF THIADIAZOLE UREA DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE THIADIAZOLE-UREE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005085220A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Verwendung von Verbindungen der Formel (I) worin Art, Ar2 und Z die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Krankheiten bei denen die Hemmung, Regulierung und/oder Modulation der Signaltransduktion von Kinasen, insbesondere der RAF-Kinasen, eine Rolle spielt.

  使用公式（I）中Art，Ar2和Z具有专利权利要求1中指定的含义，用于预防和/或治疗那些需要抑制、调节和/或调控激酶信号传导，特别是RAF激酶的疾病。
• Use of thiadiazoleurea derivatives
  申请人：Burgdorf Lars

  公开号：US20070191353A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Use of compounds of the formula (I), in which Ar 1 , Ar 2 and Z have the meanings indicated in Patent Claim 1 , for the prophylaxis and/or treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of signal transduction by kinases, in particular RAF kinases, plays a role.

  使用公式（I）中Ar1、Ar2和Z具有专利权要求1中所示含义的化合物，用于预防和/或治疗信号转导激酶，特别是RAF激酶的抑制、调节和/或调节在其中起作用的疾病。
• [EN] METHYLENE UREA DERIVATIVES AS RAF-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE METHYLENE UREE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004037789A3

  公开（公告）日：2004-10-28
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2173734B1

  公开（公告）日：2016-03-23