4-(N-methyl-N-(2-chloroethyl)amino)benzonitrile | 69844-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-methyl-N-(2-chloroethyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-Chloroethyl(methyl)amino]benzonitrile
• CAS: 69844-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• 分子量: 194.664
• InChiKey: RVAWBFPIXZVMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methyl-N-(2-chloroethyl)amino)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 51.0h， 生成 2-<2-<4-N-methyl-N-(2-chloroethyl)amino>phenyl>-6-benzimidazolyl-6-(1-methyl-4-piperazinyl)benzimidazole trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DNA定向烷基化剂。6.苯并咪唑的DNA小沟靶向苯胺芥子类似物的合成及其抗肿瘤活性（Hoechst 33258）

  摘要：

  已合成了一系列的DNA小沟结合荧光团苯甲酰氮的芥末氮类似物（Hoechst 33258），并评估了其抗肿瘤活性。通过两个连续的Pinner型反应，从哌嗪基末端按常规方法构建双苯并咪唑环系统，使被2-甲基类似物污染的产物收率低，这证明很难分离。已开发出另一种合成方法，包括从芥末末端构建双苯并咪唑，通过芥末醛与3,4-二氨基苄腈的Cu（2+）促进的氧化偶联反应形成单苯并咪唑，然后进行Pinner型反应和缩合反应用4-（1-甲基-4-哌嗪基）-邻苯二胺。此过程可提供更高的产量和纯净的产品。芥末类似物表现出高脱敏因子（IC50AA8 / IC50 UV4），这是DNA烷化剂的典型特征。在整个同源序列中，细胞毒性的增加很大（85倍），这不能完全由芥子反应性的变化来解释，并且可能与芥子相对于DNA的方向改变有关，从而导致烷基化的方式不同。使用单剂量方案，苯甲酸对苯二酚本身（已在临床上作为抗癌药进行评估

  DOI：

  10.1021/jm00051a010
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amino)benzonitrile 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 4-(N-methyl-N-(2-chloroethyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  DNA定向烷基化剂。6.苯并咪唑的DNA小沟靶向苯胺芥子类似物的合成及其抗肿瘤活性（Hoechst 33258）

  摘要：

  已合成了一系列的DNA小沟结合荧光团苯甲酰氮的芥末氮类似物（Hoechst 33258），并评估了其抗肿瘤活性。通过两个连续的Pinner型反应，从哌嗪基末端按常规方法构建双苯并咪唑环系统，使被2-甲基类似物污染的产物收率低，这证明很难分离。已开发出另一种合成方法，包括从芥末末端构建双苯并咪唑，通过芥末醛与3,4-二氨基苄腈的Cu（2+）促进的氧化偶联反应形成单苯并咪唑，然后进行Pinner型反应和缩合反应用4-（1-甲基-4-哌嗪基）-邻苯二胺。此过程可提供更高的产量和纯净的产品。芥末类似物表现出高脱敏因子（IC50AA8 / IC50 UV4），这是DNA烷化剂的典型特征。在整个同源序列中，细胞毒性的增加很大（85倍），这不能完全由芥子反应性的变化来解释，并且可能与芥子相对于DNA的方向改变有关，从而导致烷基化的方式不同。使用单剂量方案，苯甲酸对苯二酚本身（已在临床上作为抗癌药进行评估

  DOI：

  10.1021/jm00051a010

文献信息

• NOVEL DNA-TARGETED ALKYLATING AGENTS
  申请人：AUCKLAND DIVISION CANCER SOCIETY OF NEW ZEALAND (INCORPORATED)

  公开号：EP0777656B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• EP0777656A4
  申请人：——

  公开号：EP0777656A4

  公开（公告）日：1998-04-15
• US5968933A
  申请人：——

  公开号：US5968933A

  公开（公告）日：1999-10-19
• [EN] NOVEL DNA-TARGETED ALKYLATING AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'ALKILATION CIBLES SUR L'ADN
  申请人：AUCKLAND DIVISION CANCER SOCIETY OF NEW ZEALAND INC.

  公开号：WO1996006831A1

  公开（公告）日：1996-03-07

  (EN) The invention relates to novel bis-benzimidazole compounds which have the ability to bind to the minor groove of DNA and to alkylate DNA, to methods of preparing the compounds, and the use of the compounds in the treatement of neoplastic disease.(FR) Nouveaux composés bis-benzimidazole aptes à se lier à l'intervalle mineur de l'ADN et à alkyler l'ADN. L'invention porte également sur des méthodes de préparation de ces composés et sur l'utilisation de ces composés pour le traitement des maladies néoplasiques.
• DNA-Directed Alkylating Agents. 6. Synthesis and Antitumor Activity of DNA Minor Groove-Targeted Aniline Mustard Analogs of Pibenzimol (Hoechst 33258)
  作者：G. Lance Gravatt、Bruce C. Baguley、William R. Wilson、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00051a010

  日期：1994.12

  alternative synthesis was developed, involving construction of the bisbenzimidazole from the mustard terminus, via Cu(2+)-promoted oxidative coupling of the mustard aldehydes with 3,4-diaminobenzonitrile to form the monobenzimidazoles, followed by a Pinner-type reaction and condensation with 4-(1-methyl-4-piperazinyl)-o-phenylenediamine. This process gives higher yields and pure products. The mustard analogues

  已合成了一系列的DNA小沟结合荧光团苯甲酰氮的芥末氮类似物（Hoechst 33258），并评估了其抗肿瘤活性。通过两个连续的Pinner型反应，从哌嗪基末端按常规方法构建双苯并咪唑环系统，使被2-甲基类似物污染的产物收率低，这证明很难分离。已开发出另一种合成方法，包括从芥末末端构建双苯并咪唑，通过芥末醛与3,4-二氨基苄腈的Cu（2+）促进的氧化偶联反应形成单苯并咪唑，然后进行Pinner型反应和缩合反应用4-（1-甲基-4-哌嗪基）-邻苯二胺。此过程可提供更高的产量和纯净的产品。芥末类似物表现出高脱敏因子（IC50AA8 / IC50 UV4），这是DNA烷化剂的典型特征。在整个同源序列中，细胞毒性的增加很大（85倍），这不能完全由芥子反应性的变化来解释，并且可能与芥子相对于DNA的方向改变有关，从而导致烷基化的方式不同。使用单剂量方案，苯甲酸对苯二酚本身（已在临床上作为抗癌药进行评估