(10R,13S,16S,19S,22R)-N-[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-13-(2-amino-2-oxoethyl)-19-benzyl-22-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-12,15,18,21,24-pentaoxo-16-propan-2-yl-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentazaspiro[5.19]pentacosane-10-carboxamide | 110500-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (10R,13S,16S,19S,22R)-N-[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-13-(2-amino-2-oxoethyl)-19-benzyl-22-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-12,15,18,21,24-pentaoxo-16-propan-2-yl-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentazaspiro[5.19]pentacosane-10-carboxamide
• CAS: 110500-78-2
• 化学式: C₅₂H₇₉N₁₅O₁₀S₂
• 分子量: 1138.43
• InChiKey: PUFNUZXHMYLIEX-MKMBBPDWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  479
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(4-methylbenzyl)thio>-1-(carboxymethyl)-cyclohexane 生成 (10R,13S,16S,19S,22R)-N-[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-13-(2-amino-2-oxoethyl)-19-benzyl-22-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-12,15,18,21,24-pentaoxo-16-propan-2-yl-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentazaspiro[5.19]pentacosane-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ALI, FADIA EL-FEHAIL;CHANG, HSIN-LAN;HUFFMAN, WILLIAM F.;HECKMAN, GRACE;K+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2291-2294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potent vasopressin antagonist modified at the carboxy-terminal tripeptide tail
  作者：Fadia El-Fehail Ali、Hsin Lan Chang、William F. Huffman、Grace Heckman、Lewis B. Kinter、Edwin F. Weidley、Richard Edwards、Dulcie Schmidt、Daryl Ashton-Shue、Frans L. Stassen

  DOI：10.1021/jm00395a019

  日期：1987.12

  V2-receptor antagonists. Similar modification of a representative agonist drastically reduces its potency. We report the synthesis and pharmacological properties of a series of potent V2-receptor antagonists 3-9 where a combination of D or L dibasic dipeptide has been utilized to replace the common tripeptide fragment. Our results suggest a difference in the way agonists and antagonists bind to vasopressin

  在不断努力设计更有效的肾血管加压素（V2受体）拮抗剂时，我们将注意力集中在了羧基末端三肽尾巴（Pro-Arg-Gly-NH2）上，这是激动剂和拮抗剂共同的片段。直接连接在环六肽环上的具有二元二肽尾巴的加压素拮抗剂类似物是有效的V2受体拮抗剂，例如，Arg-Arg-NH2或Arg-Lys-NH2。代表性激动剂的类似修饰极大地降低了其效力。我们报告了一系列有效的V2受体拮抗剂3-9的合成和药理特性，其中D或L二元二肽的组合已被用来替代常见的三肽片段。我们的结果表明，激动剂和拮抗剂与血管加压素受体结合的方式有所不同，并进一步支持了激动剂和拮抗剂的结构活性关系上的差异。这些结果为新型V2受体拮抗剂的设计提供了潜在有用的见解。