4-acetyl-6-chloro-3-methoxy-5-phenylpyridazine | 168555-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-acetyl-6-chloro-3-methoxy-5-phenylpyridazine
• 英文别名: 1-(6-Chloro-3-methoxy-5-phenylpyridazin-4-yl)ethanone
• CAS: 168555-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: RNCGHQKRCHPQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-6-chloro-3-methoxy-5-phenylpyridazine 在 四(三苯基膦)钯 、 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-acetyl-6-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪的金属化和交叉偶联制备5,6-二芳基哒嗪-3-酮的新途径

  摘要：

  从3,6-二氯哒嗪开始，描述了一种抗高血压的5,6-二芳基哒嗪-3-酮的新途径。该途径包括区域选择性金属化，随后是三甲基甲硅烷基部分的取代。通过另一种金属化引入的碘允许芳基硼酸的交叉偶联。然后将6-甲氧基裂解以得到哒嗪酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320364
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-(1-hydroxyethyl)-5-iodo-3-methoxypyridazine 在 四(三苯基膦)钯 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-acetyl-6-chloro-3-methoxy-5-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪的金属化和交叉偶联制备5,6-二芳基哒嗪-3-酮的新途径

  摘要：

  从3,6-二氯哒嗪开始，描述了一种抗高血压的5,6-二芳基哒嗪-3-酮的新途径。该途径包括区域选择性金属化，随后是三甲基甲硅烷基部分的取代。通过另一种金属化引入的碘允许芳基硼酸的交叉偶联。然后将6-甲氧基裂解以得到哒嗪酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320364

文献信息

• A new route to 5,6-diarylpyridazin-3-ones by metalation and cross-coupling of pyridazines
  作者：F. Trécourt、A. Turck、N. Plé、A. Paris、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570320364

  日期：1995.5

  Starting from 3,6-dichloropyridazine, a new route is described to antihypertensive 5,6-diarylpyridazin-3-ones. This pathway comprises the regioselective metalation followed by a substitution of the trimethylsilyl moeity. The introduction of iodine by another metalation allowed the cross coupling of arylboronic acids. The 6-methoxy group was then cleaved to afford the pyridazinones.

  从3,6-二氯哒嗪开始，描述了一种抗高血压的5,6-二芳基哒嗪-3-酮的新途径。该途径包括区域选择性金属化，随后是三甲基甲硅烷基部分的取代。通过另一种金属化引入的碘允许芳基硼酸的交叉偶联。然后将6-甲氧基裂解以得到哒嗪酮。