N-Boc-1-methylamino-indan-5,6-diol | 593285-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-Boc-1-methylamino-indan-5,6-diol
• 英文别名: tert-butyl N-(5,6-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 593285-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: INSQLFPIRYUGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-1-methylamino-indan-5,6-diol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以40%的产率得到N-Boc-(5,6-di-benzoyloxy-1-indan-1-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Propargylamino indan derivatives and propargylamino tetralin derivatives as brain-selective MAO inhibitors

  摘要：

  本发明提供了独特的丙炔基氨基茚（PAI）和丙炔基氨基四氢萘的衍生物，能够选择性地抑制大脑中的单胺氧化酶（MAO），其结构如下： 其中R1为OC（O）R9，R2为H； 其中R9为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基或芳基烷基，或者R1为OC（O）R4，R2为OC（O）R4； 其中R4为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基、芳基烷基或NR5R6，其中R5和R6各自独立地为H、C1到C8烷基、C6到C12芳基、C6到C12芳基烷基或C6到C12环烷基，每种均可选择性地取代； 其中R3为H或C1到C6烷基； 其中n为0或1； 其中m为1或2； 或其药学上可接受的盐。此外，本发明还提供了使用这些化合物治疗神经系统疾病的方法，使用这些化合物制造治疗神经系统疾病的药物的用途以及这些化合物的合成过程。

  公开号：

  US20040010038A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methylamino-indan-5,6-diol hydrochloride 、 二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到N-Boc-1-methylamino-indan-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Propargylamino indan derivatives and propargylamino tetralin derivatives as brain-selective MAO inhibitors

  摘要：

  本发明提供了独特的丙炔基氨基茚（PAI）和丙炔基氨基四氢萘的衍生物，能够选择性地抑制大脑中的单胺氧化酶（MAO），其结构如下： 其中R1为OC（O）R9，R2为H； 其中R9为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基或芳基烷基，或者R1为OC（O）R4，R2为OC（O）R4； 其中R4为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基、芳基烷基或NR5R6，其中R5和R6各自独立地为H、C1到C8烷基、C6到C12芳基、C6到C12芳基烷基或C6到C12环烷基，每种均可选择性地取代； 其中R3为H或C1到C6烷基； 其中n为0或1； 其中m为1或2； 或其药学上可接受的盐。此外，本发明还提供了使用这些化合物治疗神经系统疾病的方法，使用这些化合物制造治疗神经系统疾病的药物的用途以及这些化合物的合成过程。

  公开号：

  US20040010038A1

文献信息

• PROPARGYLAMINO INDAN DERIVATIVES AND PROPARGYLAMINO TETRALIN DERIVATIVES AS BRAIN-SELECTIVE MAO INHIBITORS
  申请人：Blaugrund Eran

  公开号：US20090131535A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The subject invention provides derivatives of propargylamino indan (PAI) and propargylamino tetralin that selectively inhibit monoamine oxidase (MAO) in the brain, having the structure: wherein R 1 is OC(O)R 9 and R 2 is H, wherein R 9 is branched or unbranched C 1 to C 6 alkyl, aryl, or aralkyl, or R 1 is OC(O)R 4 and R 2 is OC(O)R 4 , wherein R 4 is branched or unbranched C 1 to C 6 alkyl, aryl, aralkyl or NR 5 R 6 , wherein R 5 and R 6 are each independently H, C 1 to C 8 alkyl, C 6 to C 12 aryl, C 6 to C 12 aralkyl or C 6 to C 12 cycloalkyl, each optionally substituted; wherein R 3 is H or C 1 to C 6 alkyl; wherein n is 0 or 1; and wherein m is 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Additionally, the subject invention provides methods of treating neurological disorders using these compounds, uses of these compounds for the manufacture of medicaments for treating neurological disorders and processes for synthesis of these compounds.

  该发明提供了丙炔基氨基茚（PAI）和丙炔基氨基四氢萘的衍生物，其在大脑中选择性地抑制单胺氧化酶（MAO），具有以下结构： 其中R1为OC（O）R9，R2为H，其中R9为支链或非支链C1到C6烷基，芳基或芳基烷基；或R1为OC（O）R4，R2为OC（O）R4，其中R4为支链或非支链C1到C6烷基，芳基，芳基烷基或NR5R6，其中R5和R6各自独立地为H，C1到C8烷基，C6到C12芳基，C6到C12芳基烷基或C6到C12环烷基，每个可选择性地被取代；其中R3为H或C1到C6烷基；其中n为0或1；其中m为1或2；或其药学上可接受的盐。此外，该发明还提供了使用这些化合物治疗神经系统疾病的方法，使用这些化合物制造治疗神经系统疾病的药物的用途以及这些化合物的合成方法。
• Propargylamino indan derivatives and propargylamino tetralin derivatives as brain-selective MAO inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040010038A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The subject invention provides derivatives of propargylamino indan (PAI) and propargylamino tetralin that selectively inhibit monoamine oxidase (MAO) in the brain, having the structure: 1 wherein R 1 is OC(O)R 9 and R 2 is H, wherein R 9 is branched or unbranched C 1 to C 6 alkyl, aryl, or aralkyl, or R 1 is OC(O)R 4 and R 2 is OC(O)R 4 , wherein R 4 is branched or unbranched C 1 to C 6 alkyl, aryl, aralkyl or NR 5 R 6 , wherein R 5 and R 6 are each independently H, C 1 to C 8 alkyl, C 6 to C 12 aryl, C 6 to C 12 aralkyl or C 6 to C 12 cycloalkyl, each optionally substituted; wherein R 3 is H or C 1 to C 6 alkyl; wherein n is 0 or 1; and wherein m is 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Additionally, the subject invention provides methods of treating neurological disorders using these compounds, uses of these compounds for the manufacture of medicaments for treating neurological disorders and processes for synthesis of these compounds.

  本发明提供了独特的丙炔基氨基茚（PAI）和丙炔基氨基四氢萘的衍生物，能够选择性地抑制大脑中的单胺氧化酶（MAO），其结构如下： 其中R1为OC（O）R9，R2为H； 其中R9为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基或芳基烷基，或者R1为OC（O）R4，R2为OC（O）R4； 其中R4为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基、芳基烷基或NR5R6，其中R5和R6各自独立地为H、C1到C8烷基、C6到C12芳基、C6到C12芳基烷基或C6到C12环烷基，每种均可选择性地取代； 其中R3为H或C1到C6烷基； 其中n为0或1； 其中m为1或2； 或其药学上可接受的盐。此外，本发明还提供了使用这些化合物治疗神经系统疾病的方法，使用这些化合物制造治疗神经系统疾病的药物的用途以及这些化合物的合成过程。