(4S,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-propenyl)-[1,3]dioxolane | 170451-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-propenyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 170451-08-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: DOCMHWLJRHINRB-DKLOGILVSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-propenyl)-[1,3]dioxolane 在 palladium dichloride 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-[(4S,5S)-5-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Complete Reverse Regioselection in Wacker Oxidation of Acetonides and Cyclic Carbonates of Allylic Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00120a001
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-[(4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-propenyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)-催化的格氏试剂的区域选择性和非对映选择性烯丙基化成手性烯丙基环状碳酸酯

  摘要：

  摘要 在 NiCl2(dppe) 催化剂存在下，手性烯丙基环状碳酸酯与格氏试剂反应得到具有高区域选择性和非对映选择性的烷基化 (E)-烯丙醇。

  DOI：

  10.1080/00397919508015850