3-acetyl-2-allyl-4-methoxy-1-naphthol | 121231-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-2-allyl-4-methoxy-1-naphthol
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-1-methoxy-3-(2-propenyl)-2-naphthyl)ethan-1-one；1-(4-Hydroxy-1-methoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 121231-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: CHIVBAMFNSAQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-allyl-4-methoxy-1-naphthol 在 咪唑 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-hydroxy-3-(2-propenyl)-2-naphthyl>ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,11-dideoxydaunomycinone by a Claisen/Diels-Alder sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a033
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methoxy-4-(2-propenyloxy)-2-naphthyl)ethan-1-one 反应 7.0h， 生成 3-acetyl-2-allyl-4-methoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  萘并吡喃及其 C4 醇通过使用叔丁醇钾在二甲基甲酰胺中的环化取代萘。一般性和立体化学，包括构象，效果

  摘要：

  2-烯丙基-3-(1'-羟乙基)-1,4-二甲氧基萘1的高产立体选择性环化得到反式3,4-二氢-5,10-二甲氧基-1,3-的一般性二甲基萘并[2,3-c]吡喃 2 通过用乙基取代基取代底物中的每个甲氧基并将它们置于与最初报道的相同的环化反应条件下进行研究。对于在氮气下与叔丁醇钾在二甲基甲酰胺中的较短反应时间，衍生的 1-乙基-、4-乙基-和 1,4-二乙基萘全部环化为反式-1,3-二甲基化合物，而较长时间产率增加相应的顺式异构体的比例。在空气中，差向异构 C4 醇 rel-(1R,3R,4S)-3,4-dihydro-5-ethyl-4-hydroxy-10-methoxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran 50 和它的 rel-(1R,3R,

  DOI：

  10.1071/ch07301

文献信息

• Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Knight, Lorraine S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 859 - 864
  作者：Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Knight, Lorraine S.、Son, Vanessa R. Lee、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——
• KRAUS, GEORGE A.;LIRAS, SPIROS;MAN, TIM ON;MOLINA, MARIA TERESA, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3137-3139
  作者：KRAUS, GEORGE A.、LIRAS, SPIROS、MAN, TIM ON、MOLINA, MARIA TERESA

  DOI：——

  日期：——
• Naphthopyrans and their C4 Alcohols by Cyclization of Substituted Naphthalenes using Potassium t-Butoxide in Dimethylformamide. Generality and Stereochemical, including Conformational, Effects
  作者：Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Wendell P. Swigelaar、C. Peter Taylor

  DOI：10.1071/ch07301

  日期：——

  methoxy groups in the substrate by an ethyl substituent and subjecting these to cyclization reaction conditions identical to those originally reported. For shorter reaction times with potassium tert-butoxide in dimethylformamide under nitrogen, the derived 1-ethyl-, 4-ethyl-, and 1,4-diethylnaphthalenes all cyclize to the trans-1,3-dimethyl compounds, whereas longer times yield increasing proportions of

  2-烯丙基-3-(1'-羟乙基)-1,4-二甲氧基萘1的高产立体选择性环化得到反式3,4-二氢-5,10-二甲氧基-1,3-的一般性二甲基萘并[2,3-c]吡喃 2 通过用乙基取代基取代底物中的每个甲氧基并将它们置于与最初报道的相同的环化反应条件下进行研究。对于在氮气下与叔丁醇钾在二甲基甲酰胺中的较短反应时间，衍生的 1-乙基-、4-乙基-和 1,4-二乙基萘全部环化为反式-1,3-二甲基化合物，而较长时间产率增加相应的顺式异构体的比例。在空气中，差向异构 C4 醇 rel-(1R,3R,4S)-3,4-dihydro-5-ethyl-4-hydroxy-10-methoxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran 50 和它的 rel-(1R,3R,
• Synthesis of 4,11-dideoxydaunomycinone by a Claisen/Diels-Alder sequence
  作者：George A. Kraus、Spiros Liras、Tim On Man、Maria Teresa Molina

  DOI：10.1021/jo00274a033

  日期：1989.6