3-acetyl-4-methoxy-1-naphthol | 114661-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-4-methoxy-1-naphthol
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-1-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 114661-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: PAIZMPFMZSKGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-methoxy-1-naphthol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 2-allyl-1-benzyloxy-3-(1-hydroxyethyl)-4-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Knight, Lorraine S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 859 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基萘 在 boron trifluoride diacetate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-acetyl-4-methoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烷氧基萘-2-酰基咪唑鎓盐诱导致病性念珠菌凋亡的抗真菌活性。

  摘要：

  尽管念珠菌属。常见于人体皮肤上，也是一种机会性致病真菌，可引起念珠菌病。耐药念珠菌菌株的出现和抗真菌剂的毒性促进了新型强效抗真菌剂的开发。制备了新型萘-2-酰基咪唑鎓盐 (NAIMS)，特别是来自 1,4-二羟基萘的 1,4-二烷氧基-NAIMS，并评估了其抗真菌活性。根据微量稀释抗真菌药敏试验，这些衍生物表现出显着的抗念珠菌活性，24 小时内的最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.125 至 6.26 μg/mL。在测试的化合物中，NAIMS 7c显示出最强的抗真菌活性，其 MIC 值为 3.125 μg/mL，而咪康唑对念珠菌的 MIC 值为 12.5 μg/mL，更重要的是，对耳念珠菌的 MIC 值>100 μg/mL。 NAIMS 7c处理后，白色念珠菌中活性氧 (ROS) 的产生增加，JC-1 染色显示线粒体膜电位损失。紫外线 (UV) 吸收材料释放的增加表明 NAIMS 7c可能会导致细胞破坏。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13030312

文献信息

• Antifungal Activity of 1,4-Dialkoxynaphthalen-2-Acyl Imidazolium Salts by Inducing Apoptosis of Pathogenic Candida spp.
  作者：Jisue Lee、Jae-Goo Kim、Haena Lee、Tae Hoon Lee、Ki-Young Kim、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/pharmaceutics13030312

  日期：——

  pathogenic fungus that can cause candidiasis. The emergence of resistant Candida strains and the toxicity of antifungal agents have encouraged the development of new classes of potent antifungal agents. Novel naphthalen-2-acyl imidazolium salts (NAIMSs), especially 1,4-dialkoxy-NAIMS from 1,4-dihydroxynaphthalene, were prepared and evaluated for antifungal activity. Those derivatives showed prominent anti-Candida

  尽管念珠菌属。常见于人体皮肤上，也是一种机会性致病真菌，可引起念珠菌病。耐药念珠菌菌株的出现和抗真菌剂的毒性促进了新型强效抗真菌剂的开发。制备了新型萘-2-酰基咪唑鎓盐 (NAIMS)，特别是来自 1,4-二羟基萘的 1,4-二烷氧基-NAIMS，并评估了其抗真菌活性。根据微量稀释抗真菌药敏试验，这些衍生物表现出显着的抗念珠菌活性，24 小时内的最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.125 至 6.26 μg/mL。在测试的化合物中，NAIMS 7c显示出最强的抗真菌活性，其 MIC 值为 3.125 μg/mL，而咪康唑对念珠菌的 MIC 值为 12.5 μg/mL，更重要的是，对耳念珠菌的 MIC 值>100 μg/mL。 NAIMS 7c处理后，白色念珠菌中活性氧 (ROS) 的产生增加，JC-1 染色显示线粒体膜电位损失。紫外线 (UV) 吸收材料释放的增加表明 NAIMS 7c可能会导致细胞破坏。
• Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Knight, Lorraine S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 859 - 864
  作者：Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Knight, Lorraine S.、Son, Vanessa R. Lee、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——