N-formyl-3-methylcarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-3-methylcarbazole
• 英文别名: 3-Methyl-9H-carbazole-9-carbaldehyde；3-methylcarbazole-9-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ODQBPNZNDIOBFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3-甲基咔唑 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-formyl-3-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  来自 Murraya koenigii 的咔唑生物碱

  摘要：

  从 Murraya koenigii 的根中分离出两种新的生物碱 9-carbethoxy-3-methylcarbazole 和 9-formyl-3-methylcarbazole，以及一种已知的代谢物 3-methyl-carbazole。所有三种化合物均通过详细的光谱分析进行鉴定，包括 2D NMR 研究及其通过合成确认的结构。在这两种新代谢物中，9-甲酰基化合物对小鼠黑色素瘤 B16 和耐阿霉素的 P388 小鼠白血病细胞系均显示出较弱的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00345-2

文献信息

• Neat Formic Acid: an Excellent<i>N</i>-Formylating Agent for Carbazoles, 3-Alkylindoles, Diphenylamine and Moderately Weak Nucleophilic Anilines
  作者：Manas Chakrabarty、Shampa Khasnobis、Yoshihiro Harigaya、Yaeko Konda

  DOI：10.1080/00397910008087310

  日期：2000.1

  Neat formic acid alone efficiently N-formylates carbazoles, 3-alkylindoles, diphenylamine and even moderately weak nucleophilic anilines to furnish the corresponding N-formyl derivatives in 72-87% yields.