N'-uracil-3-ylaminocarbonylmethyldiethylenetriamine | 1145787-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N'-uracil-3-ylaminocarbonylmethyldiethylenetriamine
• 英文别名: N,N-bis(2-aminoethyl)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide
• CAS: 1145787-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅O₃
• 分子量: 255.277
• InChiKey: ACSOFTOXEHPQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-uracil-3-ylaminocarbonylmethyldiethylenetriamine 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以6%的产率得到1-[N-(triphenylmethylaminoethyl)-N-(aminoethyl) acetamide] uracil
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型尿嘧啶乙酰胺衍生物作为恶性疟原虫dUTP核苷酸水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  普遍存在的酶dUTP核苷酸水解酶（dUTPase）催化dUTP水解为dUMP，可以被视为抵制尿嘧啶掺入DNA的第一道防线。抑制这种酶会导致尿嘧啶过度掺入DNA中，导致DNA片段化和细胞死亡，因此具有致死性。通过利用人和疟原虫dUTPase之间的结构差异，可以设计和合成该酶的选择性抑制剂，以开发为新型抗寄生虫药物。基于类似物的设计用于靶向恶性疟原虫dUTPase（Pf dUTPase）。先前发现的Pf选择性抑制剂的结构dUTPase通过插入酰胺键进行修饰。合成了一系列三苯甲基化的尿嘧啶乙酰胺衍生物，并评价了其对体外酶和寄生虫生长的抑制作用。这些化合物是Pf dUTPase的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.018
• 作为产物：
  描述：

  N'-uracil-3-ylaminocarbonylmethyl-N,N''-dicarbobenzoxydiethylenetriamine 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以41%的产率得到N'-uracil-3-ylaminocarbonylmethyldiethylenetriamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型尿嘧啶乙酰胺衍生物作为恶性疟原虫dUTP核苷酸水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  普遍存在的酶dUTP核苷酸水解酶（dUTPase）催化dUTP水解为dUMP，可以被视为抵制尿嘧啶掺入DNA的第一道防线。抑制这种酶会导致尿嘧啶过度掺入DNA中，导致DNA片段化和细胞死亡，因此具有致死性。通过利用人和疟原虫dUTPase之间的结构差异，可以设计和合成该酶的选择性抑制剂，以开发为新型抗寄生虫药物。基于类似物的设计用于靶向恶性疟原虫dUTPase（Pf dUTPase）。先前发现的Pf选择性抑制剂的结构dUTPase通过插入酰胺键进行修饰。合成了一系列三苯甲基化的尿嘧啶乙酰胺衍生物，并评价了其对体外酶和寄生虫生长的抑制作用。这些化合物是Pf dUTPase的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.018