(2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methoxy-2-phenyl-2H-pyrrol-5-one | 1140906-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methoxy-2-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1140906-60-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: FLCHIIODEFMEQU-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-7-methoxy-3,7a-diphenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methoxy-2-phenyl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach to Methyl (5S)-5-Alkyltetramate Derivatives

  摘要：

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087672

文献信息

• A Flexible Approach to Methyl (5<i>S</i>)-5-Alkyltetramate Derivatives
  作者：Jian-Feng Zheng、Pei-Qiang Huang、Li-Jiao Jiang、Hong-Qiao Lan、Jian-Liang Ye

  DOI：10.1055/s-0028-1087672

  日期：——

  Regioselective Grignard reagent additions to 3-methoxymaleimides and subsequent diastereoselective reductive dehydroxylation of the resulting N,O-acetals were studied. On the basis of these studies, a flexible and highly regio- and diastereoselective approach to methyl 5-alkyltetramate derivatives was disclosed. The method is the first direct and flexible asymmetric cationic synthon-based approach, and allows for the synthesis of various methyl (5S)-5-alkyltetramate derivatives that are otherwise inaccessible by the commonly used methods based on α-amino acids.

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。