N,N-bis(3-aminopropyl)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide | 1145787-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N-bis(3-aminopropyl)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide
• CAS: 1145787-30-9
• 化学式: C₁₂H₂₁N₅O₃
• 分子量: 283.33
• InChiKey: BLXGBNNNHKWPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(3-aminopropyl)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以17%的产率得到1-[N-(triphenylmethyl) diaminodi (n-propyl) acetamide] uracil
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型尿嘧啶乙酰胺衍生物作为恶性疟原虫dUTP核苷酸水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  普遍存在的酶dUTP核苷酸水解酶（dUTPase）催化dUTP水解为dUMP，可以被视为抵制尿嘧啶掺入DNA的第一道防线。抑制这种酶会导致尿嘧啶过度掺入DNA中，导致DNA片段化和细胞死亡，因此具有致死性。通过利用人和疟原虫dUTPase之间的结构差异，可以设计和合成该酶的选择性抑制剂，以开发为新型抗寄生虫药物。基于类似物的设计用于靶向恶性疟原虫dUTPase（Pf dUTPase）。先前发现的Pf选择性抑制剂的结构dUTPase通过插入酰胺键进行修饰。合成了一系列三苯甲基化的尿嘧啶乙酰胺衍生物，并评价了其对体外酶和寄生虫生长的抑制作用。这些化合物是Pf dUTPase的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.018
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[3-[[2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]propyl]carbamate 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以35%的产率得到N,N-bis(3-aminopropyl)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型尿嘧啶乙酰胺衍生物作为恶性疟原虫dUTP核苷酸水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  普遍存在的酶dUTP核苷酸水解酶（dUTPase）催化dUTP水解为dUMP，可以被视为抵制尿嘧啶掺入DNA的第一道防线。抑制这种酶会导致尿嘧啶过度掺入DNA中，导致DNA片段化和细胞死亡，因此具有致死性。通过利用人和疟原虫dUTPase之间的结构差异，可以设计和合成该酶的选择性抑制剂，以开发为新型抗寄生虫药物。基于类似物的设计用于靶向恶性疟原虫dUTPase（Pf dUTPase）。先前发现的Pf选择性抑制剂的结构dUTPase通过插入酰胺键进行修饰。合成了一系列三苯甲基化的尿嘧啶乙酰胺衍生物，并评价了其对体外酶和寄生虫生长的抑制作用。这些化合物是Pf dUTPase的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.018