(1R,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-vinylcyclobutanol | 1133094-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-vinylcyclobutanol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethenyl-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]cyclobutan-1-ol
• CAS: 1133094-80-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: KPTMDOAEBNUTCQ-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-vinylcyclobutanol 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以98%的产率得到tert-butyl((1R,2R,3R,4R)-2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-3-vinylcyclobutoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclobutylfuran Sector of Providencin via Zirconium-mediated Oxygen Abstraction from a Furanoside

  摘要：

  A portion of the macrocyclic cembrenoid diterpene providencin possessing conjoined cyclobutane and furancarboxylate units was synthesized from D-glucose using deoxygenative ring contraction methodology to construct the tetrasubstituted cyclobutane and a Knoevenagel condensation of glyceraldehyde to fabricate the trisubstituted furan.

  DOI：

  10.1021/ol900152p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-yloxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(1R,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-vinylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclobutylfuran Sector of Providencin via Zirconium-mediated Oxygen Abstraction from a Furanoside

  摘要：

  A portion of the macrocyclic cembrenoid diterpene providencin possessing conjoined cyclobutane and furancarboxylate units was synthesized from D-glucose using deoxygenative ring contraction methodology to construct the tetrasubstituted cyclobutane and a Knoevenagel condensation of glyceraldehyde to fabricate the trisubstituted furan.

  DOI：

  10.1021/ol900152p