2-(6,6-Dimethyloct-7-en-1-ynyl)-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde | 1125555-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(6,6-Dimethyloct-7-en-1-ynyl)-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 1125555-82-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: YYWGXCMSWINNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,6-Dimethyloct-7-en-1-ynyl)-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(4bS,4cS,8aR,10S)-3-methoxy-2,8,8-trimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-4bH-4c,10-epoxybenzo[2,3]cyclopropa[1,2-a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铂结合吡啶鎓的[3 + 2]环化反应生成的Pt-卡宾碳的不同插入反应

  摘要：

  良好的融合：我们描述了通过A衍生自烯类1的Pt-卡宾B与Pt催化剂的反应，生成稠合的环丙烷2，该环丙烷是通过插入β位置的CH键获得的。酸催化的环丙烷2的重排顺利发生，形成了螺环3（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801887
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyloct-1-en-7-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(6,6-Dimethyloct-7-en-1-ynyl)-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  10.1021/01100255z

  摘要：

  DOI：

  10.1021/01100255z

文献信息

• Cyclopropane Intermediates from Insertion Reactions of Platinum–Carbenes: A Route to Heterospiranes
  作者：Chang Oh、Kiseong Kim、Soyung Kim

  DOI：10.1055/s-0036-1591489

  日期：2018.2

  a pendent alkene group were successfully cyclized through a Huisgen-type [3+2] cycloaddition to give a tetracyclic Pt–carbene complex that underwent insertion into the C–H bond in the β-position to give fused cyclopropanes that are otherwise inaccessible. On heating, the cyclopropanes smoothly rearranged to form the corresponding heterospiranes with excellent levels of stereoselectivity and high yields

  通过Huisgen型[3+2]环加成成功环化带有悬垂烯烃基团的杂芳族锚定烯醛，得到四环Pt-卡宾配合物，该配合物插入β位的C-H键，得到稠合的环丙烷否则无法访问。在加热时，环丙烷平稳地重排形成相应的杂螺烷，具有优异的立体选择性和高产率。