(4R,4aR,7R,7aS)-2-[(2-aminophenyl)sulfonyl]-4,7-dimethyloctahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one | 1100756-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,4aR,7R,7aS)-2-[(2-aminophenyl)sulfonyl]-4,7-dimethyloctahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
• 英文别名: (4R,4aR,7R,7aS)-2-(2-aminophenyl)sulfonyl-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
• CAS: 1100756-27-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: PKKNXNQSKDMKOS-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7R,7aS)-2-[(2-aminophenyl)sulfonyl]-4,7-dimethyloctahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one 在 一水合肼 、 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.5h， 以94%的产率得到(2-{[(4R,4aR,7R,7aR)-4,7-dimethyloctahydro-2H-cyclopenta[c]pyridin-2-yl]sulfonyl}phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pauson-Khand反应立体控制合成（+）-α-skytanthine

  摘要：

  通过N -but-2-yn-1-yl- N -[（2 R）-2-甲基but-3-en- 1-基] -1-（2-硝基苯）磺酰胺，其中新生成的立体异构中心通过反映起始原料中甲基的立体化学而被立体选择性地构建为R。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.029
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,7aS)-2-[(2-aminophenyl)sulfonyl]-4,7-dimethyloctahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4R,4aR,7R,7aS)-2-[(2-aminophenyl)sulfonyl]-4,7-dimethyloctahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pauson-Khand反应立体控制合成（+）-α-skytanthine

  摘要：

  通过N -but-2-yn-1-yl- N -[（2 R）-2-甲基but-3-en- 1-基] -1-（2-硝基苯）磺酰胺，其中新生成的立体异构中心通过反映起始原料中甲基的立体化学而被立体选择性地构建为R。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.029

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (+)-α-skytanthine by means of an intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Kyosuke Kaneda、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.029

  日期：2008.12

  Diastereoselective synthesis of (+)-α-skytanthine was established by means of an intramolecular Pauson–Khand reaction of N-but-2-yn-1-yl-N-[(2R)-2-methylbut-3-en-1-yl]-1-(2-nitrobenzene)sulfonamide, in which the newly generated stereogenic center was stereoselectively constructed to be R by reflection of the stereochemistry of the methyl group in the starting material.

  通过N -but-2-yn-1-yl- N -[（2 R）-2-甲基but-3-en- 1-基] -1-（2-硝基苯）磺酰胺，其中新生成的立体异构中心通过反映起始原料中甲基的立体化学而被立体选择性地构建为R。