2-butyl-3-methoxymethyl-1-phenyl-cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid methoxymethyl ester | 1065330-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-3-methoxymethyl-1-phenyl-cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid methoxymethyl ester
• 英文别名: Methoxymethyl 2-butyl-3-(methoxymethyl)-1-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1065330-27-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: KOSUMCWNNUCPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-methoxymethyl-1-phenyl-cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid methoxymethyl ester 、 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以130 mg的产率得到2-butyl-1-(hydroxymethyl)-1-phenyl-3-(methoxymethyl)cycloprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与格氏试剂的铜或铁催化反应，高取代度的亚甲基环丙烷的非对映选择性合成

  摘要：

  献给斯科特·丹麦（Scott Denmark），以表彰他对应变分子化学的贡献 抽象 描述了由1，2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与烯丙基醚离去基团的高度取代的亚甲基环丙烷的非对映选择性合成，所述化合物是通过环丙烯羧酸二价阴离子的烷基化而构建的。1,2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与格氏试剂的取代反应以良好的收率和高的非对映选择性进行。在铜（I）催化的条件下，取代反应进行以产生顺式加成产物，而Fe（acac）3催化则产生抗加成产物。 描述了由1，2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与烯丙基醚离去基团的高度取代的亚甲基环丙烷的非对映选择性合成，所述化合物是通过环丙烯羧酸二价阴离子的烷基化而构建的。1,2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与格氏试剂的取代反应以良好的收率和高的非对映选择性进行。在铜（I）催化的条件下，取代反应进行以产生顺式加成产物，而Fe（acac）3催化则产生抗加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338876
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2-丁基-1-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸 在 甲基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.72h， 以76%的产率得到2-butyl-3-methoxymethyl-1-phenyl-cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙-2-烯羧酸酯二价阴离子的稳定性及其与亲电试剂反应的研究。

  摘要：

  从烷基锂试剂和环丙-2-烯羧酸生成二价阴离子，并且这些二价阴离子可以在乙烯基位置被亲电试剂官能化。在以前的报告中，我们描述了这种二价阴离子可能在Et2O或THF中生成并与亲电试剂反应。经过进一步研究，发现在Et2O中进行的那些反应存在重现性问题。在假设杂质可能促进这些反应的前提下进行了详细的研究，以确定变量对环丙-2-烯羧酸二阴离子的产生，稳定性和反应性的影响。已经发现某些添加剂可以对环丙-2-烯羧酸根二价阴离子的化学性质产生实质性影响。特别是，已经确定，胺N-氧化物添加剂对环丙-2-烯羧酸酯二价阴离子的稳定性和该二价阴离子进行烷基化的速率均具有有益的作用。描述了使二价阴离子与各种各样的亲电试剂反应的条件。

  DOI：

  10.1021/jo801683n

文献信息

• Studies on the Stability of Cycloprop-2-ene Carboxylate Dianions and Reactions with Electrophiles
  作者：Laural A. Fisher、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo801683n

  日期：2008.11.7

  the generation, stability, and reactivity of cycloprop-2-ene carboxylate dianions. It has been found that certain additives can have a substantial effect on the chemistry of cycloprop-2-ene carboxylate dianions. In particular, it was determined that amine N-oxide additives have a beneficial effect both on the stability of cycloprop-2-ene carboxylate dianions and on the rates that such dianions undergo

  从烷基锂试剂和环丙-2-烯羧酸生成二价阴离子，并且这些二价阴离子可以在乙烯基位置被亲电试剂官能化。在以前的报告中，我们描述了这种二价阴离子可能在Et2O或THF中生成并与亲电试剂反应。经过进一步研究，发现在Et2O中进行的那些反应存在重现性问题。在假设杂质可能促进这些反应的前提下进行了详细的研究，以确定变量对环丙-2-烯羧酸二阴离子的产生，稳定性和反应性的影响。已经发现某些添加剂可以对环丙-2-烯羧酸根二价阴离子的化学性质产生实质性影响。特别是，已经确定，胺N-氧化物添加剂对环丙-2-烯羧酸酯二价阴离子的稳定性和该二价阴离子进行烷基化的速率均具有有益的作用。描述了使二价阴离子与各种各样的亲电试剂反应的条件。
• Diastereoselective Syntheses of Highly Substituted Methylenecyclopropanes via Copper- or Iron-Catalyzed Reactions of 1,2-Disubstituted 3-(Hydroxy­methyl)cyclopropenes with Grignard Reagents
  作者：Joseph Fox、Xiaocong Xie

  DOI：10.1055/s-0033-1338876

  日期：——

  Described are diastereoselective syntheses of highly substituted methylenecyclopropanes from 1,2-disubstituted 3-(hydroxymethyl)cyclopropenes with allylic ether leaving groups, compounds that were constructed via alkylation of cyclopropenecarboxylic acid dianions. Substitution reactions of 1,2-disubstituted 3-(hydroxymethyl)cyclopropenes with Grignard reagents proceed with good yield and high diastereoselectivity

  献给斯科特·丹麦（Scott Denmark），以表彰他对应变分子化学的贡献 抽象 描述了由1，2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与烯丙基醚离去基团的高度取代的亚甲基环丙烷的非对映选择性合成，所述化合物是通过环丙烯羧酸二价阴离子的烷基化而构建的。1,2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与格氏试剂的取代反应以良好的收率和高的非对映选择性进行。在铜（I）催化的条件下，取代反应进行以产生顺式加成产物，而Fe（acac）3催化则产生抗加成产物。 描述了由1，2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与烯丙基醚离去基团的高度取代的亚甲基环丙烷的非对映选择性合成，所述化合物是通过环丙烯羧酸二价阴离子的烷基化而构建的。1,2-二取代的3-（羟甲基）环丙烯与格氏试剂的取代反应以良好的收率和高的非对映选择性进行。在铜（I）催化的条件下，取代反应进行以产生顺式加成产物，而Fe（acac）3催化则产生抗加成产物。