4-(1-furan-2-yl-allyl)-morpholine | 1087162-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1-furan-2-yl-allyl)-morpholine
• 英文别名: 4-[1-(Furan-2-yl)prop-2-enyl]morpholine
• CAS: 1087162-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: YTEHFGKJFKOOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-(1-furan-2-yl-allyl)-morpholine 、 苯肼 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以56%的产率得到3-(2-furan-2-yl-2-morpholin-4-yl-ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基取代反应在通过串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成的支链色胺和同系物的合成中的应用。

  摘要：

  探讨了对映选择性烯丙基化反应与串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成序列的组合，作为一种高度多样化的策略，用于合成色胺和同源物。通过这种模块化方法，可以定义最终合成步骤中吲哚核的C3处的取代基，胺部分的类型以及胺部分与吲哚核的距离。加氢甲酰化步骤所需的起始原料是通过铱催化的对映选择性烯丙基取代反应以高收率和优异的对映选择性合成的。在苯基肼的存在下，Rh催化的加氢甲酰化步骤使原位形成的醛被捕获为trap。

  DOI：

  10.1039/b809143a
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (E)-3-(furan-2-yl)allyl methyl carbonate 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₇H₃₂NO₃P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到4-(1-furan-2-yl-allyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基取代反应在通过串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成的支链色胺和同系物的合成中的应用。

  摘要：

  探讨了对映选择性烯丙基化反应与串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成序列的组合，作为一种高度多样化的策略，用于合成色胺和同源物。通过这种模块化方法，可以定义最终合成步骤中吲哚核的C3处的取代基，胺部分的类型以及胺部分与吲哚核的距离。加氢甲酰化步骤所需的起始原料是通过铱催化的对映选择性烯丙基取代反应以高收率和优异的对映选择性合成的。在苯基肼的存在下，Rh催化的加氢甲酰化步骤使原位形成的醛被捕获为trap。

  DOI：

  10.1039/b809143a