(3S,5S,6S,2'S,4'S,5'R)-(-)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5-(O1-tert-butyl-L-valinyl-L-alanyl)carbonyl-6-[2'-hydroxy-4',5'-O-isopropylidene-1'-nitrohexane-7'-yl]-3-methyl-2-piperazinone | 1089173-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6S,2'S,4'S,5'R)-(-)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5-(O1-tert-butyl-L-valinyl-L-alanyl)carbonyl-6-[2'-hydroxy-4',5'-O-isopropylidene-1'-nitrohexane-7'-yl]-3-methyl-2-piperazinone
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S,6S)-5-[2-[(4R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxy-3-nitropropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2-methyl-6-[[(2S)-1-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1089173-92-1
• 化学式: C₃₃H₅₇N₅O₁₂
• 分子量: 715.842
• InChiKey: MHPQPPRPDWNUBP-AYFIDHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S,2'S,4'S,5'R)-(-)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5-(O1-tert-butyl-L-valinyl-L-alanyl)carbonyl-6-[2'-hydroxy-4',5'-O-isopropylidene-1'-nitrohexane-7'-yl]-3-methyl-2-piperazinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 tert-butyl (2S,5S,6S)-5-[2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-2-methyl-6-[[(2S)-1-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-3-oxopiperazine-1-carboxylate 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3S,5S,6S,2'S,4'S,5'R)-(-)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5-(O1-tert-butyl-L-valinyl-L-alanyl)carbonyl-6-[2'-hydroxy-4',5'-O-isopropylidene-1'-nitrohexane-7'-yl]-3-methyl-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024