5-((2E)-3,7-dimethyl-6-epoxyoct-2-en-1-yl)-3,4-bis(methoxymethoxy)benzyloxy(tert-butyl)dimethylsilane | 1069118-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-((2E)-3,7-dimethyl-6-epoxyoct-2-en-1-yl)-3,4-bis(methoxymethoxy)benzyloxy(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[3-[(E)-5-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enyl]-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1069118-52-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆Si
• 分子量: 494.744
• InChiKey: HZYXUYBOSCNSPQ-IRZAXOKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2E)-3,7-dimethyl-6-epoxyoct-2-en-1-yl)-3,4-bis(methoxymethoxy)benzyloxy(tert-butyl)dimethylsilane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,9aR)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthen-2-ol 、 [(7R,8aR,10aR)-4,7-bis(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  BF3 x Et2O 介导的级联环化：schweinfurthins F 和 G 的合成。

  摘要：

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。

  DOI：

  10.1021/jo800951q
• 作为产物：
  描述：

  5-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl)-3,4-bis(methoxymethoxy)benzyloxy(tert-butyl)dimethylsilane 在 potassium carbonate 乙二胺四乙酸 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-((2E)-3,7-dimethyl-6-epoxyoct-2-en-1-yl)-3,4-bis(methoxymethoxy)benzyloxy(tert-butyl)dimethylsilane 、 5-((2E)-3,7-dimethyl-6-epoxyoct-2-en-1-yl)-3,4-bis(methoxymethoxy)benzyloxy(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  BF3 x Et2O 介导的级联环化：schweinfurthins F 和 G 的合成。

  摘要：

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。

  DOI：

  10.1021/jo800951q

文献信息

• BF₃·Et₂O-Mediated Cascade Cyclizations: Synthesis of Schweinfurthins F and G
  作者：Nolan R. Mente、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo800951q

  日期：2008.10.17

  total synthesis of the natural stilbene (+)-schweinfurthin G (8) has been accomplished through a sequence based on an efficient cationic cascade cyclization. This cascade process is initiated by Lewis acid promoted ring opening of an epoxide and terminated through a novel reaction with a phenolic oxygen "protected" as its MOM ether. Several Lewis acids have been examined for their ability to induce

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。