(2R,3S)-ethyl 3-[2-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2,3-dihydroxypropanoate | 1144506-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 3-[2-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2,3-dihydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-[4-(methoxymethoxy)-2-phenylmethoxyphenyl]propanoate
• CAS: 1144506-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: VVVJVQGSPIAXJE-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 3-[2-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2,3-dihydroxypropanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(R)-ethyl 3-[2-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-芸香精的全合成

  摘要：

  描述了（+）-芸香豆素（1）的第一对映选择性全合成。合成路线的特点是通过Sharpless不对称二羟基化反应（99％ee）对立体异构中心进行高度对映选择性构建，季碳中心3取代的侧链容易组装，并且易于获得的起始原料具有很高的合成效率。此外，合成策略可以容易地用于合成（+）-芸香豆素类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800396
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-[2-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]acrylate 在 甲基磺酰胺 、 水 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 以81%的产率得到(2R,3S)-ethyl 3-[2-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-芸香精的全合成

  摘要：

  描述了（+）-芸香豆素（1）的第一对映选择性全合成。合成路线的特点是通过Sharpless不对称二羟基化反应（99％ee）对立体异构中心进行高度对映选择性构建，季碳中心3取代的侧链容易组装，并且易于获得的起始原料具有很高的合成效率。此外，合成策略可以容易地用于合成（+）-芸香豆素类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800396

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Rutamarin
  作者：Yi-Nan Zhang、Shi-Lei Zhang、Lei Ma、Yu Zhang、Xu Shen、Wei Wang、Li-Hong Hu

  DOI：10.1002/adsc.200800396

  日期：2008.10.6

  The first enantioselective total synthesis of (+)-rutamarin (1) is described. The synthetic route features the highly enantioselective construction of the stereogenic center via the Sharpless asymmetric dihydroxylation (99% ee), the facile assembly of quaternary carbon-centered 3-substituted side chain and high synthetic efficiency from readily available starting materials. Furthermore, the synthetic

  描述了（+）-芸香豆素（1）的第一对映选择性全合成。合成路线的特点是通过Sharpless不对称二羟基化反应（99％ee）对立体异构中心进行高度对映选择性构建，季碳中心3取代的侧链容易组装，并且易于获得的起始原料具有很高的合成效率。此外，合成策略可以容易地用于合成（+）-芸香豆素类似物。