[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,1R,2S)-1-cyano-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-trimethylsilylhex-4-enyl]-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3-(triethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-yl] acetate | 1092106-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,1R,2S)-1-cyano-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-trimethylsilylhex-4-enyl]-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3-(triethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-yl] acetate
• CAS: 1092106-58-5
• 化学式: C₆₀H₈₅N₃O₉Si₃
• 分子量: 1076.61
• InChiKey: USZXXQKYYRDQGQ-VUNFLYACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.05
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,1R,2S)-1-cyano-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-trimethylsilylhex-4-enyl]-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3-(triethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-yl] acetate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,1R,2S)-1-cyano-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-trimethylsilylhex-4-enyl]-3-(hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素四环核心框架的立体控制合成

  摘要：

  在收敛方法中，生物碱 (-)-柠檬霉素 (1) 的计划全合成中的高级中间体 (2) 是从容易获得的起始材料中制备的。关键的转化是 Pictet-Spengler 环化、Strecker 型氨基烷基化和 N-acyliminium 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078273
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,2S)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3-(triethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-cyano-6-trimethylsilylhex-4-en-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,1R,2S)-1-cyano-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-trimethylsilylhex-4-enyl]-5,7-dimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-3-(triethylsilyloxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素四环核心框架的立体控制合成

  摘要：

  在收敛方法中，生物碱 (-)-柠檬霉素 (1) 的计划全合成中的高级中间体 (2) 是从容易获得的起始材料中制备的。关键的转化是 Pictet-Spengler 环化、Strecker 型氨基烷基化和 N-acyliminium 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078273