(R)-4-(allyloxy)-4-oxobutan-2-yl 2,4-bis(benzyloxy)-6-((R)-2-hydroxypropyl)benzoate | 1044598-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-4-(allyloxy)-4-oxobutan-2-yl 2,4-bis(benzyloxy)-6-((R)-2-hydroxypropyl)benzoate
• 英文别名: [(2R)-4-oxo-4-prop-2-enoxybutan-2-yl] 2-[(2R)-2-hydroxypropyl]-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1044598-30-2
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: POOFIKJZGDTRJB-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(allyloxy)-4-oxobutan-2-yl 2,4-bis(benzyloxy)-6-((R)-2-hydroxypropyl)benzoate 、 (R)-3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-((R)-2-(triisopropylsilyloxy)propyl)benzoyloxy)butanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(R)-4-(allyloxy)-4-oxobutan-2-yl 2,4-bis(benzyloxy)-6-((R)-2-((R)-3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-((R)-2-(triisopropylsilyloxy)propyl)benzoyloxy)butanoyloxy)propyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用后期芳构化仿生合成 Resorcylate 天然产物：海洋抗真菌剂 15G256ι 和 15G256β 的简明全合成

  摘要：

  Diketo-1,3-dioxin-2-ones 在 110 摄氏度的甲苯中加热后经历了逆狄尔斯-阿尔德反应，生成 alpha、gamma、-triketo-ketenes。这些用醇捕获以提供 2,4,6-三酮羧酸酯，其通过与碳酸钾和甲醇氯化氢的顺序反应顺利芳构化以得到间苯二酸酯。该反应用于海洋抗真菌剂 15G256beta (1)、15G256iota (2) 和 15G256pi (3) 和霉菌毒素 S-(-)-玉米赤霉烯酮 (4) 的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja803445u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(allyloxy)-4-oxobutan-2-yl 2,4-bis(benzyloxy)-6-((R)-2-(triisopropylsilyloxy)propyl)benzoate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-(allyloxy)-4-oxobutan-2-yl 2,4-bis(benzyloxy)-6-((R)-2-hydroxypropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用后期芳构化仿生合成 Resorcylate 天然产物：海洋抗真菌剂 15G256ι 和 15G256β 的简明全合成

  摘要：

  Diketo-1,3-dioxin-2-ones 在 110 摄氏度的甲苯中加热后经历了逆狄尔斯-阿尔德反应，生成 alpha、gamma、-triketo-ketenes。这些用醇捕获以提供 2,4,6-三酮羧酸酯，其通过与碳酸钾和甲醇氯化氢的顺序反应顺利芳构化以得到间苯二酸酯。该反应用于海洋抗真菌剂 15G256beta (1)、15G256iota (2) 和 15G256pi (3) 和霉菌毒素 S-(-)-玉米赤霉烯酮 (4) 的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja803445u