(3R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxyhex-5-enal | 1068635-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxyhex-5-enal
• CAS: 1068635-52-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LYWWFSLSGXCSAZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxyhex-5-enal 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到(4R,6R)-5,5-dimethyl-6-phenylmethoxynona-1,8-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzylpedamide 的正式全合成：(+)-Pederin 的右半部分

  摘要：

  (+)-pederin 的右半部分是通过方便有效的不对称合成 14 步合成的，总产率为 8.3%。关键步骤是碘诱导的杂环化以构建吡喃环。手性中心是通过不对称烯丙基化、底物控制的非对映选择性反应和 Sharpless 不对称二羟基化分别构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077788
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxyhex-5-en-1-ol 在 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxyhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Benzylpedamide 的正式全合成：(+)-Pederin 的右半部分

  摘要：

  (+)-pederin 的右半部分是通过方便有效的不对称合成 14 步合成的，总产率为 8.3%。关键步骤是碘诱导的杂环化以构建吡喃环。手性中心是通过不对称烯丙基化、底物控制的非对映选择性反应和 Sharpless 不对称二羟基化分别构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077788

文献信息

• Formal Total Synthesis of Benzylpedamide: The Right Half of (+)-Pederin
  作者：Ying Li、Degang Liu、Jijun Xue、Zhixiang Xie、Liping Wei、Xianshu Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1077788

  日期：2008.6

  The right half of (+)-pederin was synthesized through a convenient and efficient asymmetric synthesis in 14 steps with 8.3% overall yield. The key step was an iodine-induced heterocyclization to construct the pyran ring. The chiral centers were constructed separately via asymmetric allylation, substrate-controlled diastereoselective reactions, and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  (+)-pederin 的右半部分是通过方便有效的不对称合成 14 步合成的，总产率为 8.3%。关键步骤是碘诱导的杂环化以构建吡喃环。手性中心是通过不对称烯丙基化、底物控制的非对映选择性反应和 Sharpless 不对称二羟基化分别构建的。