N-methoxy-N,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-carboxamide | 1009637-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: N-methoxy-N,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-carboxamide
• CAS: 1009637-25-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: DKMPYCWBBLNTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-carboxamide 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-(2-methyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过杂环衍生的三氟甲磺酸酯的钯催化氨基羰基化合成Weinreb酰胺

  摘要：

  内酰胺，内酯和硫代内酯衍生的三氟甲磺酸酯直接转化为N-甲氧基-N-甲基或吗啉Weinreb酰胺已在CO大气压和室温下使用Pd催化的氨基羰基化反应实现。在Xantphos作为配体的存在下，可以用2％的催化剂有效地进行羰基化偶联。酰胺与亲核试剂平稳反应，提供酰化的氮杂，氧杂和硫杂环基。所提议的方法可以被有利地用于二烯酮的合成，其中双键之一嵌入杂环部分中，作为纳扎罗夫环化的有用底物。

  DOI：

  10.1021/jo7024898
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-yl trifluoromethanesulfonate 、 一氧化碳 、 二甲羟胺盐酸盐 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到N-methoxy-N,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过杂环衍生的三氟甲磺酸酯的钯催化氨基羰基化合成Weinreb酰胺

  摘要：

  内酰胺，内酯和硫代内酯衍生的三氟甲磺酸酯直接转化为N-甲氧基-N-甲基或吗啉Weinreb酰胺已在CO大气压和室温下使用Pd催化的氨基羰基化反应实现。在Xantphos作为配体的存在下，可以用2％的催化剂有效地进行羰基化偶联。酰胺与亲核试剂平稳反应，提供酰化的氮杂，氧杂和硫杂环基。所提议的方法可以被有利地用于二烯酮的合成，其中双键之一嵌入杂环部分中，作为纳扎罗夫环化的有用底物。

  DOI：

  10.1021/jo7024898

文献信息

• Synthesis of Weinreb Amides via Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Heterocyclic-Derived Triflates
  作者：A. Deagostino、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato、Lorena Pizzuto、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo7024898

  日期：2008.3.1

  lactone-, and thiolactone-derived triflates into N-methoxy-N-methyl or morpholine Weinreb amides has been realized using Pd-catalyzed aminocarbonylation under CO atmospheric pressure and at room temperature. The carbonylative coupling can be efficiently carried out with 2% of catalyst in the presence of Xantphos as a ligand. The amides smoothly react with nucleophiles to afford acylated aza-, oxa-, and

  内酰胺，内酯和硫代内酯衍生的三氟甲磺酸酯直接转化为N-甲氧基-N-甲基或吗啉Weinreb酰胺已在CO大气压和室温下使用Pd催化的氨基羰基化反应实现。在Xantphos作为配体的存在下，可以用2％的催化剂有效地进行羰基化偶联。酰胺与亲核试剂平稳反应，提供酰化的氮杂，氧杂和硫杂环基。所提议的方法可以被有利地用于二烯酮的合成，其中双键之一嵌入杂环部分中，作为纳扎罗夫环化的有用底物。