5,6-二氢-2H-硫代吡喃-3-羧醛 | 30058-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 中文名称: 5,6-二氢-2H-硫代吡喃-3-羧醛
• 英文名称: 5-Thiacyclohex-1-en-carboxaldehyd
• 英文别名: 5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carboxaldehyde；5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carbaldehyde；3-formyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran；3,6-dihydro-2H-thiopyran-5-carbaldehyde
• CAS: 30058-79-8
• 化学式: C₆H₈OS
• mdl: MFCD12546919
• 分子量: 128.195
• InChiKey: QCOHPZFHFSPQNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-2H-硫代吡喃-3-羧醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl (4R)-4-[3-(3,6-dihydro-2H-thiopyran-5-yl)prop-2-enoyloxy]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of hexahydrobenzofuranone useful for the treatment of (inter alia) auto-immune or inflammatory disorders

  摘要：

  公开号：

  EP2301930B1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 在 硫化氢 作用下， 以85.7%的产率得到5,6-二氢-2H-硫代吡喃-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carboxaldehyde

  摘要：

  公式为##STR1##的5,6-二氢-2H-硫代吡喃-3-羰基醛，其中R代表氢或甲基，通过一种方法制备，该方法中，丙烯醛或巴豆醛与硫化氢在沸点高于起始原料和终产物的矿物油中反应，通过蒸馏得到5,6-二氢-2H-硫代吡喃-3-羰基醛。这些醛是制备一些农作物保护剂的重要中间体。

  公开号：

  US04670567A1

文献信息

• Heterotricyclic Himbacine Analogs as Potent, Orally Active Thrombin Receptor (Protease Activated Receptor-1) Antagonists
  作者：Mariappan V. Chelliah、Samuel Chackalamannil、Yan Xia、Keith Eagen、Martin C. Clasby、Xiaobang Gao、William Greenlee、Ho-Sam Ahn、Jacqueline Agans-Fantuzzi、George Boykow、Yunsheng Hsieh、Matthew Bryant、Jairam Palamanda、Tze-Ming Chan、David Hesk、Madhu Chintala

  DOI：10.1021/jm070704k

  日期：2007.10.1

  Pursuing our earlier efforts in the himbacine-based thrombin receptor antagonist area, we have synthesized a series of compounds that incorporate heteroatoms in the C-ring of the tricyclic motif. This effort has resulted in the identification of several potent heterocyclic analogs with excellent affinity for the thrombin receptor. Several of these compounds demonstrated robust inhibition of platelet

  遵循我们在基于组氨酸的凝血酶受体拮抗剂领域的早期努力，我们合成了一系列在三环基序的C环中掺入杂原子的化合物。这项工作已导致鉴定出几种对凝血酶受体具有优异亲和力的有效杂环类似物。这些化合物中的几种在口服给药后在食蟹猴的离体模型中显示出对血小板聚集的强烈抑制。介绍了28b（本系列的基准化合物）的详细资料，Ki为4.3 nM。
• Preparation of 3-formyltetrahydrothiopyrans
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04629799A1

  公开（公告）日：1986-12-16

  3-Formyltetrahydrothiopyrans are prepared by hydrogenating a 3-formyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran in the presence of a catalyst containing nickel, cobalt, platinum, copper and/or silver; if necessary, the 3-formyl-5,6-dihydro-2H-thiopyrans are prepared by converting bis-(.beta.-formylethyl) sulfides and/or 3-formyl-4-hydroxytetrahydrothiopyrans in the presence of an acidic catalyst, and, if required, these bis-(.beta.-formylethyl) sulfides and/or 3-formyl-4-hydroxytetrahydrothiopyrans are prepared by reacting an acrolein with hydrogen sulfide (a) in the presence of a basic catalyst and of methylene chloride, aromatic hydrocarbons and/or 1,1,2-trichloroethane as solvents, and/or (b) in the presence of a carboxamide. The compounds obtainable by the process according to the invention are useful starting materials for the preparation of dyes, drugs and pesticides.

  通过在含有镍、钴、铂、铜和/或银的催化剂存在下，氢化3-甲醛基-5,6-二氢-2H-硫杂环戊烷制备3-甲醛基四氢硫杂环戊烷。必要时，在酸性催化剂存在下，通过转化双-(β-甲酰乙基)硫化物和/或3-甲醛基-4-羟基四氢硫杂环戊烷制备3-甲醛基-5,6-二氢-2H-硫杂环戊烷。如果需要，这些双-(β-甲酰乙基)硫化物和/或3-甲醛基-4-羟基四氢硫杂环戊烷可以通过在碱性催化剂和氯甲烷、芳香烃和/或1,1,2-三氯乙烷作为溶剂存在下，反应丙烯醛和氢硫化物(a)，和/或在羧酰胺存在下反应制备。根据本发明所述的方法获得的化合物是制备染料、药物和农药的有用起始材料。
• 3-甲酰四氢噻喃化合物的制备方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN113024506B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开3‑甲酰四氢噻喃化合物的制备方法，涉及有机合成技术领域，本发明包括以下步骤：(1)将硫化钠与式II所示2‑(2‑溴乙基)‑1,3‑二恶烷加热回流反应得到式III所示双(3,3‑二甲氧基丙基)硫烷；(2)在酸性条件下，将步骤(1)中的双(3,3‑二甲氧基丙基)硫烷与硫酸进行加热回流成环反应即得到式IV所示3‑甲酰‑5,6‑二氢噻喃；(3)在催化剂存在下，式IV所示3‑甲酰‑5,6‑二氢噻喃在高压下催化得到式I所示3‑甲酰四氢噻喃化合物。本发明的优点为：原料易得，操作简单，最高产率可达92％。
• Thrombin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040152736A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A series of compounds represented by the structural formulas 1 2 and pharmaceutically acceptable isomers, salts, solvates and polymorphs thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing said compounds and their use as thrombin receptor antagonists and binders to cannabinoid receptors.

  本文披露了一系列化合物，其结构式表示为12，并且包括其药学上可接受的异构体、盐、溶剂合物和多晶形式。还披露了含有这些化合物的制药组合物，并将其用作凝血酶受体拮抗剂和大麻素受体结合剂。
• Penicillins containing an acrylamide side chain
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05126335A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and in-vivo hydrolysable esters thereof: ##STR1## wherein X is hydrogen or a group NHR.sup.1, wherein R.sup.1 is hydrogen or an amino protecting group, and R is an optionally substituted 5-membered or 6-membered saturated heterocyclic group containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, are useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals.

  公式（I）及其药用可接受的盐和体内可水解酯化物的化合物：##STR1##其中X是氢或NHR.sup.1基团，其中R.sup.1是氢或氨保护基，而R是一种可选的含有1或2个氧，硫或氮杂原子的5元或6元饱和杂环基团，可用于治疗人和动物的细菌感染。