2,5-双（2-乙基己基）-3,6-双（5-（三甲基锡烷基）噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 | 1392422-47-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 中文名称: 2,5-双（2-乙基己基）-3,6-双（5-（三甲基锡烷基）噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis(5-trimethylstannylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1392422-47-7
• 化学式: C₃₆H₅₆N₂O₂S₂Sn₂
• 分子量: 850.405
• InChiKey: TXZZSZDCOCQKCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  779.3±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P262,P264,P270,P271,P273,P280,P284,P301+P310+P330,P302+P352+P310,P304+P340+P310,P314,P361+P364,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3146
• 危险性描述：
  H300+H310+H330,H372,H410
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双（2-乙基己基）-3,6-双（5-（三甲基锡烷基）噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 、 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种电子传输型共轭小分子半导体材料

  摘要：

  本发明公开了一种电子传输型共轭小分子半导体材料，噻吩桥为给体结构的受体（A1）‑给体（D）‑受体（A2）‑给体（D）‑受体（A1）型共轭小分子半导体材料。本发明引入强缺电子双受体结构，以噻吩桥联接，保持分子良好的平面性，这类新型的A1‑D‑A2‑D‑A1型共轭小分子材料具有电子传输特性，同时在受体上引入助溶烷基链，使得共轭小分子材料具有溶液可加工性。本发明的共轭小分子半导体材料是一种可溶液加工的半导体材料，可应用于非富勒烯光伏受体材料，n‑型传输有机薄膜晶体管以及热电材料等领域。

  公开号：

  CN110790776B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97.5%的产率得到2,5-双（2-乙基己基）-3,6-双（5-（三甲基锡烷基）噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  A diketopyrrolopyrrole molecule end-capped with a furan-2-carboxylate moiety: the planarity of molecular geometry and photovoltaic properties

  摘要：

  我们设计并合成了一种具有全平面分子几何结构的二吡咯并吡咯（DPP）分子，即3,6-双{5-[(乙基呋喃-2-羧酸酯)-2-基]噻吩-2-基}-2,5-双(2-乙基己基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮（DPP(CF)2），用于溶液加工有机太阳能电池（OSC）。根据理论计算，两个呋喃-2-羧酸酯端基与DPP核心之间的二面角仅为0.56°。由于这种可忽略的位错畸变，DPP(CF)2的分子构象可视为完全共面，从而提高了DPP(CF)2薄膜的结晶度。因此，DPP(CF)2的空穴迁移率比以噻吩-2-羧酸酯为端基的DPP衍生物（DPP(CT)2）高一个数量级。DPP(CF)2具有1.60 eV的低光带隙（Eg）和-5.33 eV的低能级最高占分子轨道（HOMO），这意味着DPP(CF)2是OSC的有前景的电子给体。我们制造了以DPP(CF)

  DOI：

  10.1039/c3ta13534a

文献信息

• The effect of side-chain substitution on the aggregation and photovoltaic performance of diketopyrrolopyrrole-<i>alt</i>-dicarboxylic ester bithiophene polymers
  作者：Ruurd Heuvel、Fallon J. M. Colberts、Junyu Li、Martijn M. Wienk、René A. J. Janssen

  DOI：10.1039/c8ta05238g

  日期：——

  electron-withdrawing ester groups are introduced on the two central thiophene rings of an alternating donor–acceptor polymer (PDPP4T) consisting of diketopyrrolopyrrole (DPP) and quaterthiophene (4T) to increase the oxidation potential and reduce the photon energy loss in solar cells. To counteract the increased solubility of the PDPPDCBT polymers owing to the ester side chains, linear instead of branched side

  使用二羧酸酯联噻吩（DCBT）共聚单体，在由二酮吡咯并吡咯（DPP）和季噻吩（4T）组成的交替供体-受体聚合物（PDPP4T）的两个中心噻吩环上引入吸电子酯基，以增加氧化电位并减少太阳能电池中的光子能量损失。为了抵消由于酯侧链而引起的PDPPDCBT聚合物溶解度的增加，在DPP单体上使用直链而不是支链侧链。改变酯侧链的长度以研究它们对PC 71本体-异质结共混物中这些聚合物的光电性能，形态和光伏性能的影响BM为受体。由于不能从单官能类似物中完全纯化双锡烷基-DPP单体，因此PDPPDCBT的分子量受到限制。通过使用非化学计量的单体比例或支化单元，分子量可提高至约35 kDa。获得了PCE的最大功率转换效率= 5.7％。与母体PDPP4T（PCE 7.0％）相比，最佳PDPPDCBT的光子能量损失从0.79 eV降低到0.76 eV，但由于相分离太粗糙，光子-电子量子效率降低了，因为用二维掠
• Diketopyrrolopyrrole-Based Donor–Acceptor Conjugated Microporous Polymers for Visible-Light-Driven Photocatalytic Hydrogen Production from Water
  作者：Wen-Jing Xiao、Yong Wang、Wen-Rui Wang、Jia Li、Jiandong Wang、Zi-Wen Xu、Jingjing Li、Jianhua Yao、Wei-Shi Li

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b02488

  日期：2020.4.14

  Developing efficient and wide spectrally acting photocatalysts for light-driven hydrogen production from water is highly desirable for solar energy conversion. Herein, diketopyrrolopyrrole (DPP) is used to combine with triphenylamine (TPA), bipyridyl (bdy), and biphenyl (bph) units for construction of conjugated microporous polymer photocatalysts. Although the synthesized two polymers, DPP-bdy-TPA

  对于太阳能转化，非常需要开发有效的和具有广谱作用的光催化剂，以从水中光驱动制氢。在此，二酮吡咯并吡咯（DPP）与三苯胺（TPA），联吡啶（bdy）和联苯基（bph）单元结合使用，以构建共轭微孔聚合物光催化剂。尽管合成的两种聚合物DPP-bdy-TPA和DPP-bph-TPA具有相似的骨架结构，但带有亲水性联吡啶单元的前者显示出更好的光催化性能，氢气产生速率为6918和2780μmolg –1 h – 1个分别在全弧氙气灯和可见光（> 440 nm）照明下。而且，DPP-bdy-TPA具有宽的光作用谱，在420nm处的表观量子产率为9.60％，在500nm处的表观量子产率为7.32％，在600nm处的表观量子产率为0.31％，如此高的值几乎不能通过已知的有机半导体光催化剂实现。这些结果无疑证明了DPP是一个极好的构建基块，并且这项工作很好地例证了其在高性能光催化剂的构建中的利用。
• Diketopyrrolopyrrole-based acceptor-acceptor conjugated polymers: The importance of comonomer on their charge transportation nature
  作者：Cong-Wu Ge、Chong-Yu Mei、Jun Ling、Fu-Gang Zhao、Hong-Jiao Li、Long Liang、Jin-Tu Wang、Jin-Cheng Yu、Wei Shao、Yong-Shu Xie、Wei-Shi Li

  DOI：10.1002/pola.27248

  日期：2014.8.15

  organic field‐effect transistor devices were fabricated using these two kinds of polymers as the active material. Of interest, the devices based on P1 polymers displayed n‐channel behaviors with an electron mobility in the order of 10−4 cm2 V−1 s−1. In contrast, the P2‐based devices exhibited only p‐channel charge transportation characteristics with a hole mobility in the order of 10−3 cm2 V−1 s−1. © 2014

  除了施主-受主（D-A）类型之外，受主-受主（AA）聚合物是另一类重要的替代共轭共聚物，但在过去很少进行研究。在这项研究中，二种A-A聚合物，P1和P2，已经设计并基于二酮吡咯并吡咯在结合第二缺电子单元，苝二酰亚胺或噻吩并[3,4-合成Ç ]吡咯-4,6- dione。紫外可见吸收光谱表明，这两种聚合物的带隙为1.28–1.33 eV。对于P1聚合物，它们的最高占据分子轨道能级和最低未占据分子轨道能级约为-5.6和-4.0 eV ，而对于P2聚合物则为-5.4和-3.7 eV聚合物。密度泛函理论研究表明，P1骨架处于极大扭曲状态，而P2骨架完全处于平面状态。此外，使用这两种聚合物作为活性材料制造了有机场效应晶体管器件。有趣的是，基于P1聚合物的器件显示出n沟道行为，其电子迁移率约为10 -4 cm 2 V -1 s -1。相比之下，基于P2的器件仅表现出p沟道电荷传输特性，其空穴迁移率约为10
• A diketopyrrolopyrrole-based macrocyclic conjugated molecule for organic electronics
  作者：Cheng Li、Chao Wang、Yiting Guo、Yingzhi Jin、Nannan Yao、Yonggang Wu、Fengling Zhang、Weiwei Li

  DOI：10.1039/c9tc00377k

  日期：——

  the first diketopyrrolopyrrole (DPP) based donor–acceptor macrocyclic conjugated molecule was developed and its application in organic electronics was systematically studied. Macrocyclic molecules, as a fragment of armchair carbon nanotubes, have emerged as functional materials in materials chemistry, but the materials are always limited to cycloparaphenylenes. Using the donor–acceptor design strategy

  在这项工作中，开发了第一个基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的供体-受体大环共轭分子，并对其在有机电子学中的应用进行了系统的研究。大环分子，作为扶手椅状碳纳米管的一个片段，已经在材料化学中作为功能材料出现，但该材料始终仅限于环对亚苯基。使用大环分子高性能共轭聚合物中广泛使用的供体-受体设计策略，它将显着拓宽其种类，并具有可调的光学和电学性质。在这里，我们合成了一个明确定义的大环分子，该分子包含四个缺电子的DPP单元和富含电子的噻吩。发现新分子显示出高溶解度，近红外吸收光谱和3D电荷传输特性。新的作为电子受体的大环分子被应用于非富勒烯有机太阳能电池，其初始效率为0.49％，而具有类似主链的线性分子的效率仅为0.03％，非常低。我们的结果表明，供体-受体大环共轭材料在有机电子领域具有巨大的潜在应用。
• A1-A-A1 type small molecules terminated with naphthalimide building blocks for efficient non-fullerene organic solar cells
  作者：Dongfeng Dang、Ying Zhi、Xiaochi Wang、Baofeng Zhao、Chao Gao、Lingjie Meng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.059

  日期：2017.2

  Novel non-fullerene acceptors with an A1-A-A1 framework were designed and synthesized, in which benzothiadiazole and diketopyrrolopyrrole building blocks were employed as the A unit and naphthalimide units were incorporated as the A1 units. Both acceptor systems exhibited a broadened absorption spectra from 300 nm to 700 nm in contrast to that of fullerene derivatives. Meanwhile, high-lying LUMO energy

  设计并合成了具有A 1 -AA 1骨架的新型非富勒烯受体，其中苯并噻二唑和二酮吡咯并吡咯结构单元用作A单元，萘二甲酰亚胺单元作为A 1单元。与富勒烯衍生物相比，两种受体体系均表现出从300 nm到700 nm的宽吸收光谱。同时，两个发达的受体也观察到了较高的LUMO能级。为了研究受体的光伏特性，使用已建立的给电子体聚合物作为供体材料来制造体-异质结有机太阳能电池。如预期的那样，具有高V oc的高效非富勒烯OSC当新分子用作电子受体时，可达到1.01–1.12 V的最高电压，从而导致太阳能电池中的PCE值为1.23％和1.64％。我们的结果表明，在分子骨架中包含萘二甲酰亚胺结构单元的A 1 -AA 1型小分子可能是有机太阳能电池中有希望的电子受体。