2,6-二氨基-4-苯基-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈 | 102434-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 中文名称: 2,6-二氨基-4-苯基-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈
• 英文名称: 2,6-diamino-4-phenyl-3,5-dicyano-4H-thiopyran
• 英文别名: 2,6-diamino-4-phenyl-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile；2,6-diamino-3,5-dicyano-4-phenylthiopyran；2,6-diamino-3,5-dicyano-4-phenyl-4H-thiopyran
• CAS: 102434-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00228002
• 分子量: 254.315
• InChiKey: JAMKVNSBEKQPQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  612.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-4-苯基-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 、 水 作用下， 反应 55.0h， 以79%的产率得到dithiomalonamide
  参考文献：
  名称：

  New cross recyclizations of 4-aryl-2,6-diamino- 4H-thiopiran-3,5-dicarbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363211010312
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 苄烯丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-二氨基-4-苯基-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles Synthesis through Reactions of Nucleophiles with Acrylonitriles. 7. A Novel and Facile One-Step Synthesis of 4H-Thiopyrans

  摘要：

  通过一种简单的一步法合成了几种新的4H-噻吡呋。还报告了它们的结构和反应机制，并由其他合成路线进行了支持。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3768
• 作为试剂：
  描述：

  间氯苯异氰酸酯 在 2,6-二氨基-4-苯基-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到1,3-双(3-氯苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 2,6-Diamino-4-aryl(cyclohexyl)-3,5-dicyano-4H-thio(seleno)pyrans

  摘要：

  2,6-二氨基-4-芳基(环己基)-3,5-二氰基-4H-硫(硒)吡喃的再环化在等摩尔的α-溴羰基化合物、乙基碘、1,2-二溴乙烷或3-氯苯异氰酸酯存在下，分别生成3-芳基(环己基)-2-[噻唑(硒唑)-2-基]丙烯腈、6-氨基-4-苯基-2-乙基硫醇-1,4-二氢吡啶-3,5-二氰基、5-氨基-7-苯基-2,3,4,7-四氢噻唑[3,2-a]吡啶-6,8-二氰基或N,N′-双(3-氯苯)尿素。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0475-8

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 4-Alkyl(Aryl, Hetaryl)-2-alkoxycarbonyl(aroyl, carbamoyl)- 3,6-diamino-5-cyanothieno[2,3-b]pyridines
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428018100019

  日期：2018.10

  The condensation of malononitrile with hydrogen sulfide and aldehydes in the presence of triethylamine in ethanol at room temperature afforded 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans. Treatment of the latter in situ with alkali in DMF, followed by addition of an alkylating agent, led to the formation of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2-alkoxycarbonyl(aroyl, carbamoyl)-3,6-diamino-5-cyanothieno[2

  在三乙胺的存在下，室温下丙二腈与硫化氢和醛的缩合，得到4-烷基（芳基，杂芳基）-2，6-二氨基-3，5-二氰基-4 H-硫代吡喃。后者在DMF中用碱原位处理，然后添加烷基化剂，导致形成4-烷基（芳基，杂芳基）-2-烷氧基羰基（芳酰基，氨基甲酰基）-3,6-二氨基-5-基氰基噻吩并[2,3- b ]-吡啶。
• Chitosan Based Heterogeneous Catalyses: Chitosan-Grafted-Poly(4-Vinylpyridne) as an Efficient Catalyst for Michael Additions and Alkylpyridazinyl Carbonitrile Oxidation
  作者：Khaled Khalil、Hamad Al-Matar

  DOI：10.3390/molecules18055288

  日期：——

  be synthesized under heterogeneous conditions in presence of a potassium persulfate and sodium sulfite redox system. The synthesized graft copolymer could be utilized effectively, in the form of beads, as an efficient catalyst for Michael additions of active methylenes to functionally substituted alkenes. Moreover, methyl moiety oxidation in methyl pyridazinyl carbonitriles by H2O2 in the presence of

  壳聚糖接枝聚（4-乙烯基吡啶）（Cs-PVP）共聚物可以在过硫酸钾和亚硫酸钠氧化还原系统存在的非均相条件下合成。合成的接枝共聚物可以以珠的形式有效地用作活性亚甲基与官能取代烯烃的迈克尔加成反应的有效催化剂。此外，在壳聚糖-g-聚乙烯吡啶负载的铁 (III) 配合物 Cs-PVP/Fe 存在下，H2O2 对甲基哒嗪基腈中的甲基部分氧化可能会受到影响。在这些接枝共聚物珠的存在下，可以通过新的催化途径有效地合成各种吡喃、萘并吡喃和噻喃。这些聚合物催化剂可以用来代替旧的有毒的商业有机碱性催化剂，哌啶或吡啶，
• Synthesis of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and their derivatives by cross-recyclization of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles with 4-(cyclohex-1-en-1-yl)-morpholine, alkyl halides, and cyclohexanone
  作者：V. D. Dyachenko、A. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428008030172

  日期：2008.3

  Cross recyclization of 4-substituted 2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles with 4-(cyclohex-1-en-1-yl)morpholine, alkyl halides, and cyclohexanone gave the corresponding substituted 2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitriles, 2-alkylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles, 3-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamides, and 4-oxo-2,2-pentamethylene-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydropyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-b]quinolines. The structure of 3-(4-bromophenyl)-2,2-pentamethylene-11-(2-thienyl)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydropyrimido[4′,5′:4,5]thieno[2,3-b]quinoline was proved by X-ray analysis.

  4-取代的2,6-二氨基-4H-噻吡啶-3,5-二腈与4-(环己烯-1-基)吗啉、烷基卤化物和环己酮进行交叉重环化反应，得到了相应的取代2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-腈、2-烷基硫代-5,6,7,8-四氢喹啉-3-腈、3-氨基-5,6,7,8-四氢噻吡啶[2,3-b]喹啉-2-氨基甲酸酯，以及4-氧-2,2-戊五烯-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢嘧啶[4′,5′:4,5]噻吡啶[2,3-b]喹啉。3-(4-溴苯基)-2,2-戊五烯-11-(2-噻吡啶基)-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢嘧啶[4′,5′:4,5]噻吡啶[2,3-b]喹啉的结构通过X射线分析得到了证明。
• The Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles 6. New approaches to the synthesis of pyrimido[4,3-b][1,3,5]thiadiazine derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0226-6

  日期：2007.7

  Aminomethylation of 2,6-diamino-4-aryl-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles in the Mannich reaction with p-toluidine and formaldehyde unexpectedly gave pyrimido[4,3-b][1,3,5]thiadiazine derivatives. The same compounds were obtained in an independent way involving a multicomponent cascade condensation of aromatic aldehydes, cyanothioacetamide, p-toluidine, and formaldehyde.

  2,6-二氨基-4-芳基-4H-噻喃-3,5-二甲腈在曼尼希反应中与对甲苯胺和甲醛的氨基甲基化意外得到嘧啶基[4,3-b][1,3,5]噻二嗪衍生物. 以独立的方式获得了相同的化合物，包括芳香醛、氰硫代乙酰胺、对甲苯胺和甲醛的多组分级联缩合。
• Mechanistic study on a novel pseudo-five-component synthesis of 4<i>H</i>-thiopyrans
  作者：Sajad Asadbegi、Akbar Mobinikhaledi、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1080/10426507.2016.1268138

  日期：2017.5.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The use of carbon disulfide provides a novel and efficient route for the synthesis of thiopyrans. Herein we describe a study on the pseudo-five-component preparation of 4H-thiopyran derivatives by condensation of aldehydes, malononitrile, carbon disulfide, and primary amines in the presence of triethylamine. Separation and identification of the reaction intermediates and

  图形摘要摘要二硫化碳的使用为合成噻喃提供了一种新颖且有效的途径。在本文中，我们描述了在三乙胺存在下通过醛、丙二腈、二硫化碳和伯胺缩合制备 4 H-噻喃衍生物的伪五组分的研究。反应中间体和产物的分离和鉴定、额外的起始材料设计、反应的重复以及产物的测定、反应混合物的核磁共振和GC-质量分析被用于评价和确认反应途径。