(17E)-16α-[(4-methyl-2-thienyl)methyloxy]-3β-methoxymethyloxypregna-5,17(20)-diene | 1006377-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-16α-[(4-methyl-2-thienyl)methyloxy]-3β-methoxymethyloxypregna-5,17(20)-diene
• 英文别名: 2-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17E)-17-ethylidene-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxymethyl]-4-methylthiophene
• CAS: 1006377-22-5
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃S
• 分子量: 470.717
• InChiKey: PQZBMMDGNYHBKJ-AWXHEBMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-16α-[(4-methyl-2-thienyl)methyloxy]-3β-methoxymethyloxypregna-5,17(20)-diene 在 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以601 mg的产率得到(20S,23Z,25Z)-23,26-epithio-3β-methoxymethyloxycholesta-5,16,23,25-tetraen-22-one
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig重排合成有效的抗肿瘤皂苷OSW-1

  摘要：

  使用17 E（20）-亚乙基-16α-（4'-甲基-2'-噻吩基）甲氧基甾族化合物的维蒂希重排合成了OSW-1及其类似物，在噻吩环的侧链上引入了噻吩环。从已知的17 E（20）-亚乙基-16α-羟基甾类化合物合成需要9个步骤，总产率为15.6％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.087
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-4-methylthiophene 、 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17E)-17-ethylidene-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-ol 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(17E)-16α-[(4-methyl-2-thienyl)methyloxy]-3β-methoxymethyloxypregna-5,17(20)-diene
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig重排合成有效的抗肿瘤皂苷OSW-1

  摘要：

  使用17 E（20）-亚乙基-16α-（4'-甲基-2'-噻吩基）甲氧基甾族化合物的维蒂希重排合成了OSW-1及其类似物，在噻吩环的侧链上引入了噻吩环。从已知的17 E（20）-亚乙基-16α-羟基甾类化合物合成需要9个步骤，总产率为15.6％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.087

文献信息

• A new synthesis of potent antitumor saponin OSW-1 via Wittig rearrangement
  作者：Masayoshi Tsubuki、Sohichiro Matsuo、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.087

  日期：2008.1

  OSW-1 and its analogues in which thiophene ring was introduced at the side chain were synthesized employing Wittig rearrangement of 17E(20)-ethylidene-16α-(4′-methyl-2′-thienyl)methyloxy steroid. The synthesis required nine steps from the known 17E(20)-ethylidene-16α-hydroxy steroid in 15.6% overall yield.

  使用17 E（20）-亚乙基-16α-（4'-甲基-2'-噻吩基）甲氧基甾族化合物的维蒂希重排合成了OSW-1及其类似物，在噻吩环的侧链上引入了噻吩环。从已知的17 E（20）-亚乙基-16α-羟基甾类化合物合成需要9个步骤，总产率为15.6％。