[(3S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester | 1019107-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(6S)-3-(2,3-difluorophenyl)-7-oxo-1,2,5,6-tetrahydroazepin-6-yl]carbamate
• CAS: 1019107-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂N₂O₃
• 分子量: 338.354
• InChiKey: UIEVIRGUQYCIGR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4Z)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyano-5-(2,3-difluorophenyl)pent-4-enoic acid methyl ester 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 [(3S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester 、 [(3R)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Raney-Co介导的α，β-不饱和腈的还原环化

  摘要：

  据报道，从天然的L-高丝氨酸开始，己内酰胺1的一种方便的五步合成方法。关键步骤是由Raney-Co型金属介导的α，β-不饱和腈10的化学选择性还原环化。为了考虑观察到的产物分布和产率，对该氢化进行了广泛的研究。

  DOI：

  10.1021/jo8000996

文献信息

• Raney-Co Mediated Reductive Cyclization of an α,β-Unsaturated Nitrile
  作者：Jacob M. Janey、Charles J. Orella、Eugenia Njolito、Jenny M. Baxter、Jonathan D. Rosen、Michael Palucki、Rick R. Sidler、Wenjie Li、Jason J. Kowal、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo8000996

  日期：2008.4.1

  An expedient, five step synthesis of caprolactam 1 is reported starting from natural L-homoserine. The key step is a chemoselective reductive cyclization of α,β-unsaturated nitrile 10 mediated by Raney-Co type metals. This hydrogenation is extensively investigated in order to account for the observed product distribution and yields.

  据报道，从天然的L-高丝氨酸开始，己内酰胺1的一种方便的五步合成方法。关键步骤是由Raney-Co型金属介导的α，β-不饱和腈10的化学选择性还原环化。为了考虑观察到的产物分布和产率，对该氢化进行了广泛的研究。