(R)-2-benzyloxy-6-iodohexane | 960492-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyloxy-6-iodohexane
• 英文别名: [(2R)-6-iodohexan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 960492-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₉IO
• 分子量: 318.198
• InChiKey: ZOKXNZNHRHEXFF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxy-6-iodohexane 、 ethyl 2-[(1R,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohex-2-en-1-yl]acetate 在 tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimrthyl-siliconate 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-[(1R,2R,6S)-2-{(R)-5-benzyloxyhexyl}-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxocyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the bacterial DNA primase inhibitor Sch 642305 and its C-4 epimer

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of the bacterial DNA primase inhibitor Sch 642305 and its non-natural epimer at C-4 is described. A key aspect was the construction of a trans-2,3-disubstituted cyclohexanone system by means of a stereoselective Michael addition/alpha-alkylation sequence. The macrolactone ring of either stereoisorner was created using the Mitsunobu and Yamaguchi procedures, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.080
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-benzyloxyhex-1-ene 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-benzyloxy-6-iodohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the bacterial DNA primase inhibitor Sch 642305 and its C-4 epimer

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of the bacterial DNA primase inhibitor Sch 642305 and its non-natural epimer at C-4 is described. A key aspect was the construction of a trans-2,3-disubstituted cyclohexanone system by means of a stereoselective Michael addition/alpha-alkylation sequence. The macrolactone ring of either stereoisorner was created using the Mitsunobu and Yamaguchi procedures, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.080