2-[(1S,2R,3R,5R,7S)-7-[(E)-hept-1-enyl]-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]acetonitrile | 1002761-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[(1S,2R,3R,5R,7S)-7-[(E)-hept-1-enyl]-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 1002761-31-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: ZEZBQLXIIRXLSZ-IENUIHFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2R,3R,5R,7S)-7-[(E)-hept-1-enyl]-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]acetonitrile 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解合成血栓烷B2。

  摘要：

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol7021214
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,6R,8S)-8-[(E)-hept-1-enyl]-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-4-yl]methanol 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-[(1S,2R,3R,5R,7S)-7-[(E)-hept-1-enyl]-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解合成血栓烷B2。

  摘要：

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol7021214