(3R,4S)-1-(2,4-dichlorobenzyl)-4-thien-3-ylpyrrolidine-3-carbaldehyde | 358625-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-(2,4-dichlorobenzyl)-4-thien-3-ylpyrrolidine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorobenzyl)-3-(R)-formyl-4-(S)-(3-thienyl)pyrrolidine；(3R,4S)-1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4-thiophen-3-ylpyrrolidine-3-carbaldehyde
• CAS: 358625-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NOS
• 分子量: 340.273
• InChiKey: YVTDWQFGRDZQON-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(2,4-dichlorobenzyl)-4-thien-3-ylpyrrolidine-3-carbaldehyde 、 methyl 2-(piperidin-4-ylmethyl)pentanoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-[(1-{[(3S,4S)-1-(2,4-dichlorobenzyl)-4-thien-3-ylpyrrolidin-3-yl]methyl}piperidin-4-yl)methyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-[(4-(CARBOXYETHYL) PIPERIDINYL) METHYL] PYRROLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] 4-[(4-(CARBOXYETHYL)PIPERIDINYL)METHYL]PYRROLIDINES SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES

  摘要：

  公开号：

  WO2004058702A3
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1-(2,4-dichlorobenzyl)-3-(R)-hydroxymethyl-4-(S)-(3-thienyl)pyrrolidine 、 乙醚 在 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give 0.49 g of the title compound的产率得到(3R,4S)-1-(2,4-dichlorobenzyl)-4-thien-3-ylpyrrolidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-alkyl piperidinyl pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及公式I的吡咯烷化合物：1（其中R1、R2、R3、R4c、R4d和R4f的定义见下文），它们可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。

  公开号：

  US20020013348A1

文献信息

• [EN] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL SUBSTITUTED PYRROLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL PYRROLIDINES SUBSTITUEES SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058763A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  3-Substituted pyrrolidines having a spiropiperidinylmethyl substituent on the 4-position of the ring are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  在环的4位上具有螺环哌啶甲基取代基的3-取代吡咯烷可用作化学因子受体活性调节剂。具体来说，这些化合物可用作化学因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。
• US6303593B1
  申请人：——

  公开号：US6303593B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• US6455548B2
  申请人：——

  公开号：US6455548B2

  公开（公告）日：2002-09-24
• [EN] 4-ALKYL PIPERIDINYL PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS 4-ALKYL PIPERIDINYL PYRROLIDINE D'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHEMOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001064216A1

  公开（公告）日：2001-09-07

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula (I), (wherein R?1, R2, R3, R4c, R4d, and R4f¿ are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.
• [EN] 4-[(4-(CARBOXYETHYL) PIPERIDINYL) METHYL] PYRROLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] 4-[(4-(CARBOXYETHYL)PIPERIDINYL)METHYL]PYRROLIDINES SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058702A3

  公开（公告）日：2004-08-26