3-((2S,3S,4S,5S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxy-1-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)propionic acid ethyl ester | 1040198-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((2S,3S,4S,5S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxy-1-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(2S,3S,4S,5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,3,4-trihydroxypyrrolidin-2-yl]propanoate
• CAS: 1040198-22-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇
• 分子量: 279.29
• InChiKey: HQJXOBSMUYHFHB-MXDNDHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((2S,3S,4S,5S)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-1-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)propionic acid ethyl ester 在 三氯化硼 、 乙醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到3-((2S,3S,4S,5S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxy-1-hydroxy-pyrrolidin-2-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过BCl3介导的脱保护作用的新型多羟基环硝酮和N-羟基吡咯烷。

  摘要：

  提出了一种从其烷氧基（被保护的）衍生物制备新型碳水化合物衍生的对映体纯的多羟基吡咯啉N-氧化物的通用方法。已显示三氯化硼可有效裂解苄基醚和缩酮，而不会影响硝酮的亚胺N-氧化物官能度。相同的试剂（BCl3）还允许有效地合成多羟基化的N-羟基吡咯烷，从而获得了一类新型的N-羟基亚氨基糖。

  DOI：

  10.1021/ol8007759

文献信息

• Novel Polyhydroxylated Cyclic Nitrones and <i>N</i>-Hydroxypyrrolidines through BCl₃-Mediated Deprotection
  作者：Stéphanie Desvergnes、Yannick Vallée、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol8007759

  日期：2008.7.17

  method to prepare a new class of carbohydrate-derived, enantiomerically pure polyhydroxypyrroline N-oxides from their alkoxy (protected) derivatives is presented. Boron trichloride is shown to cleave efficiently benzyl ethers and ketals without affecting the imine N-oxide functionality of nitrones. The same reagent (BCl3) also allowed the efficient synthesis of a polyhydroxylated N-hydroxypyrrolidine

  提出了一种从其烷氧基（被保护的）衍生物制备新型碳水化合物衍生的对映体纯的多羟基吡咯啉N-氧化物的通用方法。已显示三氯化硼可有效裂解苄基醚和缩酮，而不会影响硝酮的亚胺N-氧化物官能度。相同的试剂（BCl3）还允许有效地合成多羟基化的N-羟基吡咯烷，从而获得了一类新型的N-羟基亚氨基糖。