(2R,3S)-3-(p-methylphenyl)-2,3-diaminopropanoic acid | 1021427-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(p-methylphenyl)-2,3-diaminopropanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-diamino-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 1021427-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: UWEORMJVWHPAOV-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,8S)-5-(1'-tert-butoxycarbonylamino-p-methylbenzyl)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(p-methylphenyl)-2,3-diaminopropanoic acid 、 (2R,3S)-3-(p-methylphenyl)-2,3-diaminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  樟脑基三环氨基内酯与亚胺的非对映选择性曼尼希反应，对映体纯的3-芳基-2,3-二氨基丙酸的简便路线

  摘要：

  通过亚氨基内酯1a和1b与N保护的亚胺的曼尼希反应，实现新颖，便捷的不对称合成2,3-二氨基酸的方法，产率高（高达95％），非对映选择性高（dr：> 99： 1）。曼尼希加合物在酸性条件下的水解提供了所需的3-芳基-2,3-二氨基丙酸，收率高（高达85％），对映体过量（99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo8001408