1-tert-butyl-3-o-chlorophenyl-4-p-fluorophenyl-1,2,4-triazol-5-ylidene | 1005789-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-o-chlorophenyl-4-p-fluorophenyl-1,2,4-triazol-5-ylidene
• CAS: 1005789-27-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClFN₃
• 分子量: 329.804
• InChiKey: HPZBXACDVIBHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-o-chlorophenyl-4-p-fluorophenyl-1,2,4-triazol-5-ylidene 以 癸烷 为溶剂， 生成 N-((tert-butylimino)methylene)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑系列的含卤素杂芳族卡宾及其转化

  摘要：

  合成了一系列新的稳定卤代卡宾，1-叔丁基-3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-亚基。根据量子化学计算，与已知的空间开放稳定的杂芳族卡宾。在有机溶剂中加热后，这些卡宾发生串联诱导反应，从而形成 5-脒基-1,2,4-三唑。卡宾与亚苄基丙二腈、丙磺内酯和异硫氰酸苯酯的相互作用产生 1,2,4-三唑系列的两性离子化合物。1-叔的X射线衍射研究数据-丁基-3-苯基-4-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，其质子化盐，与碘化铜( I )的络合物，1-叔丁基-的相关络合物3-苯基-4-(2-三氟甲基苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，和1-叔丁基-3-苯基-4-(4-溴苯基)-1,2,4的加合物给出了-triazol-5-ylidene 和丙磺内酯。

  DOI：

  10.1039/d1ra04337d
• 作为产物：
  描述：

  3-o-chlorophenyl-4-p-fluorophenyl-1,2,4-triazole 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-3-o-chlorophenyl-4-p-fluorophenyl-1,2,4-triazol-5-ylidene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑系列的含卤素杂芳族卡宾及其转化

  摘要：

  合成了一系列新的稳定卤代卡宾，1-叔丁基-3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-亚基。根据量子化学计算，与已知的空间开放稳定的杂芳族卡宾。在有机溶剂中加热后，这些卡宾发生串联诱导反应，从而形成 5-脒基-1,2,4-三唑。卡宾与亚苄基丙二腈、丙磺内酯和异硫氰酸苯酯的相互作用产生 1,2,4-三唑系列的两性离子化合物。1-叔的X射线衍射研究数据-丁基-3-苯基-4-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，其质子化盐，与碘化铜( I )的络合物，1-叔丁基-的相关络合物3-苯基-4-(2-三氟甲基苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，和1-叔丁基-3-苯基-4-(4-溴苯基)-1,2,4的加合物给出了-triazol-5-ylidene 和丙磺内酯。

  DOI：

  10.1039/d1ra04337d

文献信息

• Reaction of 1-tert-butyl-3,4-diphenyl-1,2,4-triazol-5-ylidenes with a malonic ester
  作者：Nikolai I. Korotkikh、Alan H. Cowley、Jennifer A. Moore、Nataliya V. Glinyanaya、Ilia S. Panov、Gennady F. Rayenko、Tatyana M. Pekhtereva、Oles P. Shvaika

  DOI：10.1039/b712885a

  日期：——

  Four stable carbenes, 1-tert-butyl-3,4-diaryl-1,2,4-triazol-5-ylidenes 1a-d, including new fluorine-containing compounds 1c,d, react with a malonic ester to afford heterocyclic zwitterionic compounds 5a-d. The reactions with more acidic compounds (ethyl acetoacetate, malononitrile and 1,3-dimethylbarbituric acid) proceed with substrate deprotonation to form the respective azolium salts 6a-c. The X-ray

  包括新的含氟化合物1c，d在内的四种稳定的羧甲酸酯1-叔丁基-3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-亚烷基1a-d与丙二酸酯反应生成杂环两性离子化合物5a-d。与更多酸性化合物（乙酰乙酸乙酯，丙二腈和1,3-二甲基巴比妥酸）的反应进行底物去质子化反应，形成各自的盐6a-c。还确定了5a的X射线晶体结构。
• Halogen-containing heteroaromatic carbenes of the 1,2,4-triazole series and their transformations
  作者：Nataliya V. Glinyanaya、Gennady F. Rayenko、Nikolai I. Korotkikh、Eduard B. Rusanov、Alexey B. Ryabitsky、Oles P. Shvaika

  DOI：10.1039/d1ra04337d

  日期：——

  A series of new stable halogenated carbenes, 1-tert-butyl-3,4-diaryl-1,2,4-triazol-5-ylidenes, has been synthesized. According to quantum chemical calculations, 4-(2,3,4-trifluorophenyl)-substituted 1-tert-butyl-3,4-diaryl-1,2,4-triazol-5-ylidene is the least basic in comparison with the known sterically open stable heteroaromatic carbenes. Upon heating in organic solvents these carbenes undergo a

  合成了一系列新的稳定卤代卡宾，1-叔丁基-3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-亚基。根据量子化学计算，与已知的空间开放稳定的杂芳族卡宾。在有机溶剂中加热后，这些卡宾发生串联诱导反应，从而形成 5-脒基-1,2,4-三唑。卡宾与亚苄基丙二腈、丙磺内酯和异硫氰酸苯酯的相互作用产生 1,2,4-三唑系列的两性离子化合物。1-叔的X射线衍射研究数据-丁基-3-苯基-4-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，其质子化盐，与碘化铜( I )的络合物，1-叔丁基-的相关络合物3-苯基-4-(2-三氟甲基苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，和1-叔丁基-3-苯基-4-(4-溴苯基)-1,2,4的加合物给出了-triazol-5-ylidene 和丙磺内酯。