1,N-dimethyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide | 1268478-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,N-dimethyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N,1-dimethyl-N-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1268478-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AZYFZBSKACSQFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,N-dimethyl-N-phenylbutanamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以75%的产率得到1,N-dimethyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  与4-羟基-2-甲基丁酰苯胺的反应：环丙烷甲酰胺的意外形成

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA）和二氯磷酸二苯酯（DPPC1）连续处理N，N-二取代的4-羟基-2-甲基丁酰胺2a导致1-甲基环丙烷甲酰胺10的收率很高。这种碱催化的环化为环丙烷甲酰胺提供了一种新方法。在相似的条件下，N-单取代的4-羟基-2-甲基丁酰胺2b给出了3-甲基吡咯烷酮-2-酮11。X射线晶体学确定了环丙烷甲酰胺10的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000370

文献信息

• Reactions with 4-Hydroxy-2-methylbutananilides: Unexpected Formation of a Cyclopropanecarboxamide
  作者：Maged K. G. Mekhael、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201000370

  日期：2011.1

  1‐methylcyclopropanecarboxamide 10 in good yield. This base‐catalyzed cyclization offers a new approach to cyclopropanecarboxamides. Under similar conditions, the N‐monosubstituted 4‐hydroxy‐2‐methylbutanamide 2b gave the 3‐methylpyrrolidin‐2‐one 11. The structure of the cyclopropanecarboxamide 10 was established by X‐ray crystallography.

  用二异丙基氨基锂（LDA）和二氯磷酸二苯酯（DPPC1）连续处理N，N-二取代的4-羟基-2-甲基丁酰胺2a导致1-甲基环丙烷甲酰胺10的收率很高。这种碱催化的环化为环丙烷甲酰胺提供了一种新方法。在相似的条件下，N-单取代的4-羟基-2-甲基丁酰胺2b给出了3-甲基吡咯烷酮-2-酮11。X射线晶体学确定了环丙烷甲酰胺10的结构。