(2S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino][4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid | 1228549-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino][4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• 英文别名: (R)-Boc-amino-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 1228549-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 319.281
• InChiKey: RAIYJIQGEQQZLD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino][4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] KAPPA OPIOID AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] AGONISTES OPIOÏDES KAPPA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014210436A3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-(三氟甲基)-L-苯基甘氨酸 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino][4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  催化不对称氢原子转移：烯烃的对映选择性氢胺化

  摘要：

  我们报道了在 Ir 光催化剂、布朗斯台德碱和四肽硫醇的共同催化下，烯醇酯与磺酰胺发生高度对映选择性自由基加氢胺化。该方法已被证明可形成 23 种受保护的 β-氨基醇产物，选择性高达 97:3 er。产物的立体化学是通过选择性氢原子从手性硫醇催化剂转移到前手性C中心自由基来设定的。由肽催化剂和烯烃底物的结构变化衍生的结构-选择性关系为开发最佳催化剂提供了关键见解。实验和计算机制研究表明，氢键、π-π堆积和伦敦色散相互作用是底物识别和对映诱导的影响因素。这些发现进一步促进了基于自由基的不对称催化的发展，并有助于理解与此类转化相关的非共价相互作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04591

文献信息

• KAPPA OPIOID AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20160145245A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Provided are compounds of Formula I; and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds of Formula I described herein relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology, organic chemistry and polymer chemistry.

  提供的是公式I的化合物；以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物。本文所描述的公式I的化合物与/或适用于（其中之一）药物发现、药理学、生理学、有机化学和高分子化学等领域。
• <i>N</i>‐Boc‐Protected α‐Amino Acids by 1,3‐Migratory Nitrene C(sp³)−H Insertion
  作者：Bing Zhou、Chen‐Xi Ye、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejoc.202300296

  日期：2023.7.8

  N‐Boc‐protected α‐amino acids are synthesized in two steps from linear or branched carboxylic acid feedstocks. In the first step, the carboxylic acid is coupled with tert‐butyl aminocarbonate (BocNHOH) to generate azanyl ester (acyloxycarbamate) RCO₂NHBoc. In the second step, this azanyl ester undergoes a stereocontrolled iron‐catalyzed 1,3‐nitrogen migration to generate the N‐Boc‐protected non‐racemic α‐amino acid. This straightforward protocol is applicable to the catalytic asymmetric synthesis of α‐monosubstituted α‐amino acids with aryl, alkenyl, and alkyl side chains. Furthermore, α,α‐disubstituted α‐amino acids are accessible in an enantioconvergent fashion from racemic carboxylic acids. The new method is also advantageous for the synthesis of α‐deuterated α‐amino acids. N‐Boc‐protected α‐amino acids synthesized using this two‐step protocol are ready‐to‐use building blocks.

  摘要N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸由线性或支链羧酸原料分两步合成。第一步，羧酸与氨基甲酸叔丁酯（BocNHOH）偶联生成偶氮酯（酰氧基氨基甲酸酯）RCO2NHBoc。在第二步中，该氮杂环戊烯酯经过立体控制的铁催化 1,3 氮迁移，生成 N-Boc 保护的非亲和 α-氨基酸。这种直接的方案适用于催化不对称合成带有芳基、烯基和烷基侧链的 α-单取代 α-氨基酸。此外，α,α-二取代的α-氨基酸可以从外消旋羧酸中以对映转化的方式获得。这种新方法还有利于合成α-氚代α-氨基酸。采用这种两步法合成的 N-Boc 保护的 α- 氨基酸是即用型构筑模块。
• Kappa opioid agonists and uses thereof
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US10407416B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described herein. The compounds of Formula I are agonists of the kappa opioid receptor and relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology, organic chemistry and polymer chemistry.

  提供的是式 I 的化合物： 及其药学上可接受的盐和溶液，其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所述。式 I 的化合物是卡巴阿片受体的激动剂，与药物发现、药物治疗、生理学、有机化学和聚合物化学等领域有关和/或具有应用价值。
• US9815824B2
  申请人：——

  公开号：US9815824B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• [EN] KAPPA OPIOID AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES OPIOÏDES KAPPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2014210436A3

  公开（公告）日：2015-03-26