1-(chlorosulfonyl)cyclohexanecarbonyl chloride | 74626-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 1-(chlorosulfonyl)cyclohexanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-Chlorosulfonylcyclohexane-1-carbonyl chloride
• CAS: 74626-32-7
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₃S
• mdl: MFCD19201245
• 分子量: 245.127
• InChiKey: CGGXEPBYVRGVFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chlorosulfonyl)cyclohexanecarbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到4-spiro-cyclohexyl-3-oxo-β-sultam
  参考文献：
  名称：

  反应性和选择性对3-氧代-β-舒马酸的弹性蛋白酶的抑制作用及其在水解中的选择性。

  摘要：

  3-氧代-β-sultams都是β-sultams和β-内酰胺，并且是一类新的时间依赖性弹性蛋白酶抑制剂。抑制作用涉及活性位点丝氨酸的酰化，形成具有瞬时稳定性的共价酶抑制剂加合物，该活性位丝氨酸是由3-氧代-β-杜鹃花的羰基中心处的取代，CN裂变和磺酰胺的排出而引起的。铅化合物N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-苏丹酰胺1是一种有效的猪胰弹性蛋白酶抑制剂，其二级速率常数为768 M（-1）s（-1）在pH值为6的情况下，还具有很高的化学反应活性，在相同pH值的水中水解仅需6分钟即可达到半衰期。有趣的是，在磺酰基中心发生3-氧代-β-杜鹃花的水解，发生SN裂变并驱逐酰胺离去基团，而酶反应发生在酰基中心。通过检查取代基对3-氧代-β-苏丹草对水解和酶抑制的反应性的影响，探索了这两个反应中心之间选择性的提高。对猪胰弹性蛋白酶的抑制活性比碱性水解速率对取代基变化的敏感性高得多。对于抑制作用，在

  DOI：

  10.1039/b713899g
• 作为产物：
  描述：

  disodium 1-sulfonylcyclohexanecarboxylate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以73%的产率得到1-(chlorosulfonyl)cyclohexanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  反应性和选择性对3-氧代-β-舒马酸的弹性蛋白酶的抑制作用及其在水解中的选择性。

  摘要：

  3-氧代-β-sultams都是β-sultams和β-内酰胺，并且是一类新的时间依赖性弹性蛋白酶抑制剂。抑制作用涉及活性位点丝氨酸的酰化，形成具有瞬时稳定性的共价酶抑制剂加合物，该活性位丝氨酸是由3-氧代-β-杜鹃花的羰基中心处的取代，CN裂变和磺酰胺的排出而引起的。铅化合物N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-苏丹酰胺1是一种有效的猪胰弹性蛋白酶抑制剂，其二级速率常数为768 M（-1）s（-1）在pH值为6的情况下，还具有很高的化学反应活性，在相同pH值的水中水解仅需6分钟即可达到半衰期。有趣的是，在磺酰基中心发生3-氧代-β-杜鹃花的水解，发生SN裂变并驱逐酰胺离去基团，而酶反应发生在酰基中心。通过检查取代基对3-氧代-β-苏丹草对水解和酶抑制的反应性的影响，探索了这两个反应中心之间选择性的提高。对猪胰弹性蛋白酶的抑制活性比碱性水解速率对取代基变化的敏感性高得多。对于抑制作用，在

  DOI：

  10.1039/b713899g