N-p-Tolyl-p-methoxybenzohydroxamic acid | 13664-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Tolyl-p-methoxybenzohydroxamic acid
• 英文别名: N-p-Tolyl-p-methoxybenzohydroxamsaeure；N-Hydroxy-4-methoxy-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 13664-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: WQDZRCPIUZNJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-4-氟硝基苯 、 N-p-Tolyl-p-methoxybenzohydroxamic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到2-((2,6-dichloro-4-nitrophenyl)amino)-5-methylphenyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  涉及 O[1,3] sigmatropic shift 和 Smiles 重排作为关键步骤的四步级联反应

  摘要：

  在氢化钠存在下，观察并研究了2/4-硝基芳基卤化物和N-酰基-N-芳基羟胺的一种新的级联芳族亲核取代-O [1,3] σ 迁移-Smiles 重排-酰胺和酯交换反应。THF，根据 2/4-硝基芳基卤化物的亲电性，以低至优异的产率提供 2-((2/4-硝基芳基)氨基)芳基羧酸酯衍生物。通常，具有强吸电子 2,4,6-三取代基的芳基卤化物以令人满意的高产率得到重排产物。目前的反应不仅提供了前所未有的级联四步反应，而且为在无过渡金属条件下合成2-羟基二芳基胺衍生物提供了新策略。

  DOI：

  10.1039/d2nj01393b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-p-Tolyl-p-methoxybenzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及 O[1,3] sigmatropic shift 和 Smiles 重排作为关键步骤的四步级联反应

  摘要：

  在氢化钠存在下，观察并研究了2/4-硝基芳基卤化物和N-酰基-N-芳基羟胺的一种新的级联芳族亲核取代-O [1,3] σ 迁移-Smiles 重排-酰胺和酯交换反应。THF，根据 2/4-硝基芳基卤化物的亲电性，以低至优异的产率提供 2-((2/4-硝基芳基)氨基)芳基羧酸酯衍生物。通常，具有强吸电子 2,4,6-三取代基的芳基卤化物以令人满意的高产率得到重排产物。目前的反应不仅提供了前所未有的级联四步反应，而且为在无过渡金属条件下合成2-羟基二芳基胺衍生物提供了新策略。

  DOI：

  10.1039/d2nj01393b

文献信息

• 10.1039/d2nj01393b
  作者：Zhang, Guangyu、Xu, Jiaxi

  DOI：10.1039/d2nj01393b

  日期：——

  A new cascade aromatic nucleophilic substitution-O[1,3] sigmatropic shift-Smiles rearrangement-amide and ester exchange reaction of 2/4-nitroaryl halides and N-acyl-N-arylhydroxylamines was observed and investigated in the presence of sodium hydride in THF, affording 2-((2/4-nitroaryl)amino)aryl carboxylate derivatives in low to excellent yields depending upon the electrophilicity of 2/4-nitroaryl

  在氢化钠存在下，观察并研究了2/4-硝基芳基卤化物和N-酰基-N-芳基羟胺的一种新的级联芳族亲核取代-O [1,3] σ 迁移-Smiles 重排-酰胺和酯交换反应。THF，根据 2/4-硝基芳基卤化物的亲电性，以低至优异的产率提供 2-((2/4-硝基芳基)氨基)芳基羧酸酯衍生物。通常，具有强吸电子 2,4,6-三取代基的芳基卤化物以令人满意的高产率得到重排产物。目前的反应不仅提供了前所未有的级联四步反应，而且为在无过渡金属条件下合成2-羟基二芳基胺衍生物提供了新策略。