(2R,3S,4R,5R,6S)-5-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidine-3,4-diol | 475976-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidine-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylmethoxypiperidine-3,4-diol
• CAS: 475976-14-8
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₇SSi
• 分子量: 551.777
• InChiKey: NQQXBOAOELJYPS-NQUGZWMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-5-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidine-3,4-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (1S,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-tris-benzyloxy-8-(toluene-4-sulfonyl)-6-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Asymmetric Synthesis of a Calystegine B₄Analogue

  摘要：

  报告中介绍了一条简便、高产的多羟基 6-oxa-nor-tropanes 合成路线，该路线模仿了钙酪碱 B4 的结构框架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33706
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-siloxymethyl)-6-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-5-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Asymmetric Synthesis of a Calystegine B₄Analogue

  摘要：

  报告中介绍了一条简便、高产的多羟基 6-oxa-nor-tropanes 合成路线，该路线模仿了钙酪碱 B4 的结构框架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33706

文献信息

• An Expedient Asymmetric Synthesis of a Calystegine B₄Analogue
  作者：Serkos A. Haroutounian、Sofia D. Koulocheri、Emmanuel N. Pitsinos

  DOI：10.1055/s-2002-33706

  日期：——

  A convenient, high-yielding synthetic route to polyhydroxylated 6-oxa-nor-tropanes that mimic the structural framework of calystegine B4 is reported.

  报告中介绍了一条简便、高产的多羟基 6-oxa-nor-tropanes 合成路线，该路线模仿了钙酪碱 B4 的结构框架。