ethyl (4-ethynylphenyl)phosphonate | 497919-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-ethynylphenyl)phosphonate
• 英文别名: Ethoxy-(4-ethynylphenyl)phosphinic acid
• CAS: 497919-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₁O₃P
• 分子量: 210.169
• InChiKey: FAAICVQUIZFEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-ethynylphenyl)phosphonate 在 ChiralCel OD column 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl methyl (-)-(R)-(4-ethynylphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  大分子螺旋辅助下聚苯乙炔前手性膦酸酯挂件的对映选择性酯化：动态大分子螺旋记忆的存储

  摘要：

  带有膦酸单乙酯作为侧链的聚苯乙炔形成由旋光胺诱导的单手螺旋结构，当胺被非手性二胺取代后，这种螺旋可以被“记忆”。螺旋记忆持续时间极长，但非手性二胺被强酸去除后自发消失，表明螺旋记忆的动态性质。在这里，我们报告说，这种动态记忆可以在吊坠用重氮甲烷转化为其甲基酯后“存储”，从而产生具有光学活性的磷立体中心。酯化通过从诱导的螺旋构象或聚乙炔骨架的螺旋记忆的手性转移来对映选择性地进行。

  DOI：

  10.1021/ja042806v
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-ethynylphenyl)phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到ethyl (4-ethynylphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  带有手性胺的磷酸侧链的聚苯乙炔的螺旋诱导和在二甲基亚砜中与非手性胺相互作用辅助的大分子螺旋的记忆

  摘要：

  通过将二乙基（4-乙炔基苯基）膦酸酯聚合，然后水解二乙酯基团，制备了两个带有膦酸残基（poly- 1）及其单乙酯（poly- 2）作为侧基的新型立构规整的聚苯乙炔。（4-乙炔基苯基）膦酸乙酯的聚合反应。发现该聚合物在二甲基亚砜（DMSO）中通过非共价酸碱相互作用与各种手性胺络合后，主要形成单手螺旋构象。络合物在聚合物主链的UV可见光区显示出诱导的圆二色性（ICD）。尤其是，poly- 2是一种感应的螺旋聚合物，比poly- 1对胺的手性更敏感与聚（（4-羧苯基）乙炔）和当与相同绝对构型的手性胺络合时，产生相同的棉效应信号。此外，在完全除去手性胺并用DMSO中的各种非手性二胺和寡胺替代后，“记忆”了由手性胺诱导的聚1和聚2的大分子螺旋。与对诱导的螺旋聚（（4-羧基苯基）乙炔）的相同记忆效应形成鲜明对比的是，聚-1和聚2的螺旋结构非手性单胺不能有效维持。还研究了非手性二胺和低聚胺的结构对保持螺

  DOI：

  10.1021/ma049066v

文献信息

• HYDROPHILIC STIFF MAIN CHAIN TYPE LIQUID CRYSTALLINE COMPOSITION AND CHIRAL SENSOR UTILIZING THE SAME
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1734075A1

  公开（公告）日：2006-12-20

  [PROBLEMS] To provide a hydrophilic stiff main chain type liquid crystal of a synthetic helical polymer, which has not been provided conventionally, more specifically, a stiff main chain type liquid crystal being formed in a dense aqueous solution comprising a water-soluble salt of a synthetic helical polymer, and to provide a hydrophilic stiff main chain type liquid crystal which can be utilized as a chiral sensor. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] A hydrophilic stiff main chain type liquid crystal comprising a water-soluble salt of a synthetic helical polymer having no asymmetric carbon atom as a main component of the main chain thereof, for example, a polyacetylene derivative having such constitution; and a chiral sensor utilizing a liquid crystal comprising a water-soluble salt of the above synthetic helical polymer, in particular, a water-soluble salt of the above synthetic helical polymer having no asymmetric carbon atom.

  [问题] 提供一种传统上未曾提供过的合成螺旋聚合物的亲水硬主链型液晶，更具体地说， 一种在由合成螺旋聚合物的水溶性盐组成的浓密水溶液中形成的硬主链型液晶，并提供一 种可用作手性传感器的亲水硬主链型液晶。 [解决问题的方法]一种亲水硬主链型液晶，它包含一种合成螺旋聚合物的水溶性盐，该合成螺旋聚合物的主链的主要成分没有不对称碳原子，例如，具有这种结构的聚乙炔衍生物；以及一种手性传感器，它利用包含上述合成螺旋聚合物的水溶性盐的液晶，特别是上述合成螺旋聚合物的水溶性盐，该合成螺旋聚合物的主链没有不对称碳原子。
• Hydrophilic stiff main chain type liquid crystalline composition and chiral sensor utilizing the same
  申请人：Sakajiri Koichi

  公开号：US20070145329A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A hydrophilic stiff main chain type liquid crystal comprising a water-soluble salt of a synthetic helical polymer having no asymmetric carbon atom as a main component of the main chain thereof, for example, a polyacetylene derivative having such constitution; and a chiral sensor utilizing a liquid crystal comprising a water-soluble salt of the above synthetic helical polymer, in particular, a water-soluble salt of the above synthetic helical polymer having no asymmetric carbon atom.
• US7563387B2
  申请人：——

  公开号：US7563387B2

  公开（公告）日：2009-07-21