Ethyl 1-benzyl-3-(dibenzylcarbamoyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 162686-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Ethyl 1-benzyl-3-(dibenzylcarbamoyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 162686-37-5
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.6
• InChiKey: WLCXFYNUSPRYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-3-(benzylcarbamoyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate 、 、 sodium;hydride 、 溴甲苯 、 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give 16.3 g of the object compound as white crystals, melting point 112°-115° C.的产率得到Ethyl 1-benzyl-3-(dibenzylcarbamoyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-methoxy-quinolonecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  公式为##STR1##的8-甲氧基喹啉羧酸衍生物，其中R.sub.1是氢原子、低烷基、苯基烷基或在生物体内可水解的酯基，R.sub.2是氢原子或甲基，n是1的整数，其光学异构体、药学上可接受的盐和水合物。本发明的8-甲氧基喹啉羧酸衍生物具有强大的体外和体内抗菌作用，可对抗革兰氏阳性菌，同时保持对革兰氏阴性菌的强大抗菌作用，这是传统喹啉羧酸抗菌剂所没有的。此外，本发明的化合物几乎不显示问题副作用，毒性低。因此，它们被期望作为抗菌剂表现出卓越的临床效果。

  公开号：

  US05677316A1

文献信息

• 8-METHOXYQUINOLONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0677522A1

  公开（公告）日：1995-10-18

  An 8-methoxyquinolonecarboxylic acid derivative represented by general formula (I), and optical isomers, pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein R₁ represents hydrogen, lower alkyl, phenylalkyl or an in vivo hydrolyzable ester residue; R₂ represents hydrogen or methyl; and n represents an integer of 0 or 1. This derivative has a wide antimicrobial spectrum based on the activity potentiated in vitro and in vivo against gram-positive bacteria while retaining the potent antibacterial activity of the conventional quinolonecarboxylate bactericides against gram-negative bacteria. Since it scarcely has problematic side effects and is reduced in toxicity, it is promising as a bactericide having more excellent clinical effects.

  通式(I)代表的 8-甲氧基喹啉羧酸衍生物及其光学异构体、药学上可接受的盐和水合物，其中 R₁ 代表氢、低级烷基、苯基烷基或体内可水解的酯残基；R₂ 代表氢或甲基；n 代表 0 或 1 的整数。根据体外和体内对革兰氏阳性菌的增效活性，这种衍生物具有广泛的抗菌谱，同时保留了传统喹啉羧酸盐杀菌剂对革兰氏阴性菌的强效抗菌活性。由于它几乎没有副作用，毒性也较低，因此有望成为一种临床效果更佳的杀菌剂。
• US5677316A
  申请人：——

  公开号：US5677316A

  公开（公告）日：1997-10-14
• 8-methoxy-quinolonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05677316A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  8-Methoxy-quinolonecarboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl, a phenylalkyl or an ester residue hydrolyzable in the living body, R.sub.2 is a hydrogen atom or methyl and n is an integer of 1, optical isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof and hydrates thereof. The 8-methoxy-quinolonecarboxylic acid derivatives of the present invention have enforced and a wide range of in vitro and in vivo antibacterial effects against Gram-positive bacteria, while retaining a strong antibacterial effect against Gram-negative bacteria, that the conventional quinolonecarboxylic acid antibacterial agents have. In addition, the compounds of the present invention scarcely show problematic side-effects and are low toxic. Therefore, they are expected to show superior clinical effects as antibacterial agents.

  公式为##STR1##的8-甲氧基喹啉羧酸衍生物，其中R.sub.1是氢原子、低烷基、苯基烷基或在生物体内可水解的酯基，R.sub.2是氢原子或甲基，n是1的整数，其光学异构体、药学上可接受的盐和水合物。本发明的8-甲氧基喹啉羧酸衍生物具有强大的体外和体内抗菌作用，可对抗革兰氏阳性菌，同时保持对革兰氏阴性菌的强大抗菌作用，这是传统喹啉羧酸抗菌剂所没有的。此外，本发明的化合物几乎不显示问题副作用，毒性低。因此，它们被期望作为抗菌剂表现出卓越的临床效果。