2-((propylthio)methyl)furan | 1883-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((propylthio)methyl)furan
• 英文别名: 2-propylsulfanylmethyl-furan；2-(propylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 1883-77-8
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: WHMYNJRKOCMTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((propylthio)methyl)furan 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-propyldisulfane
  参考文献：
  名称：

  硫醚选择性 C(sp3)–S 键断裂形成不对称二硫化物

  摘要：

  硫醚的选择性C(sp 3 )–S键断裂首先是通过使用亲电卤化试剂制备不对称二硫化物而开发的。在该策略中，NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）在室温下实现了糠基烷基硫醚的选择性糠基C(sp 3 )-S键断裂。同时，NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）能够在高温下选择性地裂解芳基和烷基甲基硫醚的甲基 C(sp 3 )-S 键。值得注意的是，底物范围研究表明，C-S键断裂的选择性顺序为糠基 C(sp 3 )–S > 苄基 C(sp 3 )–S > 烷基 C(sp 3 )–S > C(sp 2 )–S键。此外，这种实用且操作简单的策略还提供了一种重要的补充途径来获得具有优异官能团耐受性和中等至良好产率的各种不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01355
• 作为产物：
  描述：

  糠基硫醇 、 1-碘代丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((propylthio)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过改变关键咖啡气味呋喃-2-基甲硫醇的结构基序合成的巯基呋喃和巯基噻吩的同源系列中的结构-气味关联

  摘要：

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b00857

文献信息

• Furfuryl propyl disulfide as a flavoring agent and methods for preparing and using same
  申请人：——

  公开号：US20020110628A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  This invention pertains to a method for flavoring an ingestible composition with a flavoring agent, furfuryl propyl disulfide, in organoleptically purified form, unaccompanied by substances of natural origin present in cooked beef and onions. The flavoring agent may be used in a wide variety of ingestible vehicles to augment or enhance the aroma or taste of foodstuffs, particularly roasted nut, roasted meat, beef broth, black pepper, onion, fine herbs, omelet, and cooked onion omelet flavored foodstuffs. The present invention also pertains to an ingestible composition comprising an ingestible vehicle and an organoleptically effective amount of the purified flavoring agent. The present invention also pertains to furfuryl propyl disulfide represented by the formula, (2-Furan-CH 2 SSCH 2 CH 2 CH 3 ), in purified form, unaccompanied by substances of natural origin present in cooked beef and onions, and to methods for preparing furfuryl propyl disulfide.

  本发明涉及一种用味道剂味化可食用组合物的方法，所述味道剂为味觉上纯化的呋喃基丙基二硫化物，不含烹煮牛肉和洋葱时存在的天然物质。该味道剂可用于各种可食用载体中，以增强或提高食物的香气或口感，特别是烤坚果、烤肉、牛肉汤、黑胡椒、洋葱、香料、煎蛋和煮洋葱煎蛋调味食品。本发明还涉及一种包含可食用载体和纯化的味道剂的味道组合物。本发明还涉及用公式表示的呋喃基丙基二硫化物（2-呋喃-CH2SSCH2CH2CH3）的纯化形式，不含烹煮牛肉和洋葱时存在的天然物质，以及制备呋喃基丙基二硫化物的方法。
• EP1280419A4
  申请人：——

  公开号：EP1280419A4

  公开（公告）日：2005-01-19
• FURFURYL PROPYL DISULFIDE AS A FLAVORING AGENT AND METHODS FOR PREPARING AND USING SAME
  申请人：Bush Boake Allen Inc.

  公开号：EP1280419A1

  公开（公告）日：2003-02-05
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF BCL6
  申请人：Melnick Ari Matthew

  公开号：US20100130564A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are methods of inhibiting BCL6 repression in a mammalian cell. Also provided are methods of treating cancer in a mammal.
• US3931246A
  申请人：——

  公开号：US3931246A

  公开（公告）日：1976-01-06